Молекула вещества может принимать конформацию s-cis и s-trans, причем конформация s-trans преобладает. Синтетический каучук производится путем полимеризации вещества.
Гомологический ряд алкадиенов таблица
Алкадиены являются представителями ненасыщенных углеводородов, которые содержат две двойные связи в углеродном скелете и поэтому также называются диеновыми углеводородами.
А вот общая формула гомологического ряда алкадиенов:
Однако эта формула также соответствует гомологическому ряду алкинов, а также циклоалкенов.
На наличие двух двойных связей в молекуле указывает название класса, где «di» означает два, а «en» — связь, т.е. двойная связь.
Классификация диенов
Следует также отметить, что диены можно разделить на следующие группы в зависимости от взаимного расположения двойных связей:
Группа 1
— Группа диенов может быть разделена на три группы. Это соединения, молекулы которых имеют две двойные связи на одном атоме углерода (1,2-диены).
Группа два
— Соединенные диены. К ним относятся алкадиены, молекулы которых имеют две двойные связи, разделенные одинарной или одной связью:
Так иногда можно увидеть алкадиены, имеющие сопряженные связи:
Третья группа
— Изолированные диены. К ним относятся соединения, в которых молекулы имеют две двойные связи, и эти двойные связи дополнительно разделены несколькими одинарными связями.
Изомерия и номенклатура
Если мы рассмотрим изометрию алкадиенов, то можно сказать, что для них характерна как структурная, так и пространственная изометрия.
На рисунке ниже вы можете увидеть примеры структурной и пространственной изометрии:
Для наименования алкадиенов действуют следующие правила:
— Во-первых, основная цепь обязательно должна содержать две двойные связи; — во-вторых, нумерация обычно начинается с того конца, от которого ближе всего находится кратная связь; — в-третьих, называются заместители и атомы углерода, от которых они происходят; — в-четвертых, называются атомы углерода для алкадиена, обычно от атомов, от которых образовалась двойная связь.
Виды
В зависимости от положения двойных связей в углеродном скелете различают три типа диеновых углеводородов.
Описание
Пример
Двойные связи расположены рядом с атомом углерода. Эти соединения называются алленами. Простейшим алкеном является пропадиен, который содержит три атома углерода.
Двойные связи разделены одинарной связью. Самым простым представителем является бутадиен.
Двойные связи разделены несколькими одинарными связями. Простейшим представителем является пентадиен.
Сопряженные диены отличаются по своей электронной структуре. Атомы углерода в этих соединениях находятся в sp 2-модифицированном состоянии и образуют один p-домен благодаря соединению двух двойных связей. Этот тип сопряжения называется p,p-сопряжением.
Получение
Диеновые углеводороды получают несколькими способами:
-
Метод Лебедева из этанола (производство бутадиена):
При нормальных условиях алкадиены имеют сходные с алкенами физические свойства. Простейшие представители алкадиенового ряда, пропадиен и бутадиен, представляют собой бесцветные, легко сжижаемые газы с неприятным запахом. Алкадиены с пятью — 17 атомами углерода и их изомеры являются жидкими. Высшие диены с 18 и более атомами углерода являются твердыми веществами.
Температуры плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Разветвленные изомеры плавятся и кипят при более низких температурах, чем их линейные аналоги.
Диены встречаются в природе в виде растительных пигментов, гуттаперчи, камеди и холестерина.
Химические свойства
Реакционная способность определяется положением двойных связей в молекуле диена. Атомы соединяются в местах разрыва двойных связей, образуя 1,4, 1,2, 1,3 и т.д. В результате одних и тех же реакций образуются различные структурные соединения. Основные свойства диеновых углеводородов приведены в таблице ниже.
Реакция
Описание
Уравнение
Реакция протекает в присутствии катализатора — никеля
Присоединение галогена с образованием тетрагалоалканов.
Присоединение галоидоуглеводородов аналогично реакции с алканами. Реакция протекает в водной или спиртовой среде в присутствии хлорида лития.
Реакция используется для производства синтетического каучука
Алкадиены: гомологический ряд, номенклатура и изомерия
В видеоуроке представлена информация о классификации, строении, молекулярных и структурных типах бутадиена-1,3 и 2-метилбутадиена-1,3 и их пространственных структурах.
В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам
Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам, вам необходимо добавить их в свой личный шкафчик.
2. Распространите видеоуроки среди своих учеников в личных кабинетах.
3. Смотрите статистику просмотра видеоуроков учениками.
Конспект урока «Алкадиены: гомологический ряд, номенклатура и изомерия»
Диеновые углеводороды — это ненасыщенные углеводороды с кратными связями.
Алкадиены или диены — это углеводороды, которые содержат две двойные связи в своих молекулах.
Диены довольно часто встречаются в природе: Это растительные пигменты моркови, помидоров, листьев деревьев и лепестков роз. Растительный пигмент — бета-каротин.
Простейшим представителем диенов, в которых двойные связи разделены одинарной связью, является бутадиен-1,3.
Из этой формулы видно, что общая формула для алкадиенов — CnH2n-2. В бутадиене 1,3 все атомы углерода находятся в sp 2-модифицированном состоянии, и молекула имеет плоскую структуру. p-электроны двойных связей образуют единое облако p-электронов (связанная система) и разобщены между всеми атомами углерода. Нет чистых одинарных связей и нет числа двойных связей. Длина одной связи С-С в молекуле бутадиена-1,3 составляет 0,148 нм, что короче, чем связь С-С в алканах, но длиннее, чем в алкенах. Все это приводит к особым химическим свойствам диенов.
Возьмем алкадиены, которые имеют пять атомов углерода.
H2C = C = CH — CH2— CH3Пентадиен-1,2 (общий)
H2C = CH — CH3Пентадиен-1,3 (соединенный)
H2C = CH — CH2— CH = CH2Пентадиен-1,4 (выделенный)
Согласно правилам ИЮПАК, основная цепь диена должна содержать обе двойные связи. Нумерация ведется таким образом, чтобы двойные связи имели наименьший номер. Суффик с-an заменяется суффиксо м-diene. Цифры, указывающие на положение двойных связей, пишутся после суффикса, а названия заместителей приводятся первыми. Например, номер углеводорода:
Выберите для этой цели самую длинную цепь. Основная цепь имеет 4 атома углерода и один заместитель, а именно метил на втором атоме углерода. Поэтому этот углеводород также называют 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен.
Кроме изопрена, бутадиен-1,3 также имеет тривиальное название дивинил.
CH2= CH — CH2бутадиен-1,3
Для диенов характерна следующая изомерия: структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия двойной связи) и изомерия между классами алкинов и циклоалкинов.
Мы хотим синтезировать изомеры в диене с 6 атомами углерода. Рассмотрим изомеризацию углеродного скелета. Диен с 6 атомами углерода соответствует гексадиену-1,3 и 4-метилпентадиену-1,3.
Если к диену с 6 атомами углерода добавить изомеры в зависимости от положения двойных связей, то это гексадиен-2,4 и гексадиен-1,3.
H3C — CH = CH — CH3
Межкатегориальными изомерами бутадиена-1,3 являются бутиниум-1 и циклобутен.
Пространственные цис-транс-изомеры также характерны для алкадиенов. Эта изомерия обусловлена различным пространственным положением заместителей по отношению к π-связи, внутримолекулярное вращение которой невозможно.
Систематическая номенклатура алкадиенов
Для названия алкадиенов используется систематическая номенклатура.
Суффикс «диен» заменяет суффикс «ан» в названиях алканов и указывает, где расположены двойные связи. Число указывает на положение каждой двойной связи.
Тема алкадиена, безусловно, является одной из самых сложных. Чтобы понять это, школьники часто посещают подготовительные курсы к GCSE по химии в Санкт-Петербурге.
Структурная изомерия алкадиенов
Алкадиен характеризуется следующими особенностями: Сопряженная связь, ее положение: углеродный скелет, его структура:
Изомерия, характерная для сопряженных и изолированных диенов: цис- и транс-.
алкадиены.
Методы, с помощью которых можно получить алкадиены
- Из дигалогеналканов (α,ω)
- Из спирта (двухатомного)
Синтез сопряженных диенов, мономеров для производства каучука промышленными способами.
α) Из бутан-бутиленовой фракции:
(b) Метод русского ученого Лебедева, первый синтетический каучук: реакция Лебедева (1928 год) была первым успешным методом получения бутадиена из этилового спирта. Первый метод заключался в гидрогенизации первого гидрированного этанола в Европейском Союзе (1928 год) с одновременным дегидрированием исходного вещества с использованием катализаторов.
Производится из ацетилена.
- Димеризация ацетиленовая;
- Названный в честь Немецкого ученого Реппе синтез.
алкадиены.
Сфера применения алкадиенов
Дивинил и изопрен синтезируются для получения каучука — продуктов, которые мы используем в повседневной жизни: автомобильных шин и таких обыденных вещей, как резиновые сапоги и резиновая обувь.
Углеводороды с несколькими двойными связями в молекуле — терпены — содержатся в растениях, часто привлекают приятным разнообразием ароматов и используются в производстве лекарств и парфюмерии.
Реакция Дильса-Альдера — это координированная 4+2 реакция присоединения диенофилов и сопряженных диенов к циклу с образованием гексамерного цикла.
В случае замещенных диенов и диенофилов:
Для участия в реакции присоединения цикла 4+2 диен принимает планарную конформацию s-cis, при которой обе двойные связи находятся по одну сторону от одинарной связи C-C.
В реакцию вступают циклические и ациклические сопряжённые диены, енины -C=C-C≡C- или их гетероаналоги — соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-С≡N. Диенофилами обычно являются алкены и алкины с кратной связью, активированной электроноакцепторными заместителями. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например>С=О,>C=N-, -CN, -N=O, -S=O, -N=N-.
Шпаргалка
Справочный материал для успешного прохождения теста:
- ТЕГИ
- Алкадиены
- Изомерия сопряженных алкадиенов
- Полимеризация диеновых соединений
- Реакция Дильса — Альдера (диеновый синтез)
- Строение алкадиенов
- Физические свойства алкадиенов
- Химические свойства алкадиенов
