Формула пропановой кислоты. Пропановая кислота структурная формула.

Другие быстрорастущие рынки включают пропионатные эфиры для растворителей, таких как н-бутилпропионат и пентилат; эти эфиры все чаще используются в качестве заменителей растворителей, входящих в список опасных загрязнителей воздуха.

Формула пропановой кислоты, свойства, риски и использование

Пропановая кислота — это насыщенная короткоцепочечная жирная кислота с этаном, присоединенным к атому углерода карбоксигруппы. Его формула — CH₃-CH₂-анион CH3CH2COO-, а соли и эфиры пропионовой кислоты называются пропионатами (или пропановой кислотой).

Он может быть произведен из древесных отходов путем ферментации с использованием бактерий рода Propionibacterium. Его также производят из этанола и монооксида углерода с использованием катализатора из трифторида бора (O’Neil, 2001).

Другим методом получения пропановой кислоты является окисление пропиональдегида в присутствии ионов кобальта или марганца. Эта реакция протекает быстро при температуре до 40-50 °C:

Это соединение естественным образом присутствует в небольших количествах в молочных продуктах и образуется вместе с другими короткоцепочечными жирными кислотами в желудочно-кишечном тракте человека и других млекопитающих как конечный продукт микробного переваривания углеводов.

Он обладает значительной физиологической активностью у животных (Human Metabolome Database, 2017).

• 1 Физико-химические свойства
• 2 Реактивность и опасности
• 3 Биохимия
• 4 использования
• 5 ссылок

Физико-химические свойства

Пропановая кислота представляет собой бесцветную, маслянистую жидкость с сильным, неприятным и дурманящим запахом. Его внешний вид показан на рисунке 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).

Пропановая кислота имеет молекулярную массу 74,08 г/моль и плотность 0,992 г/мл. Его точки замерзания и кипения составляю т-20,5 °C и 141,1 °C, соответственно. Пропановая кислота — слабая кислота со значением pKa 4,88.

Соединение хорошо растворимо в воде, в 100 мл растворителя можно растворить 34,97 г соединения. Он также растворим в этаноле, эфире и хлороформе (Royal Society of Chemistry, 2015).

Пропановая кислота имеет физические свойства, промежуточные между свойствами меньших карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот, и свойствами больших жирных кислот.

Он обладает общими свойствами карбоновых кислот и может образовывать амидные, эфирные, ангидридные и хлоридные производные. Он может подвергаться альфа-галогенированию с бромом в присутствии PBr3 в качестве катализатора (реакция HVZ) с образованием CH3CHBrCOOH.

Реактивность и опасности

Пропановая кислота легко воспламеняется и горюча. Он может воспламениться от тепла, искр или пламени. Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, которые могут быть перенесены к источнику воспламенения и взорваться.

Большинство паров тяжелее воздуха. Они распространяются по земле и скапливаются в низких или закрытых местах (стоки, подвалы, резервуары). Опасность взрыва паров в помещениях и на открытом воздухе или в стоках.

Вещества с маркировкой (P) могут взрывообразно полимеризоваться при нагревании или воспламенении. Контейнеры могут взорваться при нагревании (PROPIONIC ACID, 2016).

Смесь следует хранить вдали от источников тепла и воспламенения. При нагревании до разложения образуются едкие пары и раздражающие испарения.

Пропановая кислота раздражает кожу, глаза, нос и горло, но не оказывает острого системного воздействия и не обладает явным генотоксическим потенциалом. При попадании на кожу промыть большим количеством воды (Паспорт безопасности пропионовой кислоты, 2013).

Химическая формула пропановой кислоты

Химическая формула пропановой кислоты может быть записана двумя способами: C₂H₅COOH или C₃H₆O₂. Он показывает, что данная молекула состоит из трех атомов углерода (Ar = 12 а.е.м.), шести атомов водорода (Ar = 1 а.е.м.) и двух атомов кислорода (Ar = 16 а.е.м.). Молекулярная масса пропановой кислоты может быть рассчитана по химической формуле:

Более информативной является (графическая) структурная формула пропановой кислоты. Она показывает, как атомы внутри молекулы связаны друг с другом (рис. 1).

Рисунок 1. Пропановая кислота. Графическая формула.

Примеры решения задач

Назначение	После нейтрализации 25,5 г мономасляной кислоты избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л газа (н.у.). Теперь найдите молекулярную формулу кислоты.
Решение.	Запишем уравнение реакции нейтрализации предельной одноосновной кислоты избытком раствора гидрокарбоната натрия в общем виде:

Рассчитайте количество углекислого газа, выделившегося в результате реакции:

n(CO₂) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль.

Рассчитайте молекулярную массу мономасляной кислоты:

Определим число атомов углерода в молекуле чистой моноосновной кислоты (значения относительных атомных масс взяты из периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлены до целых чисел: 12 для углерода, 1 для водорода и 16 для кислорода):

M(C_nH_2n+1COOH) = 12n + 2n + 1 + 12 + 16 + 16 +1 = 14n + 46,

14n + 46 = 102 г/моль,

Таким образом, молекулярная формула моносерной кислоты — C₄H₉COOH.

Назначение	Предполагая, что 2,8 г алкена могут связать 1120 мл (н.у.) хлористого водорода, определите молекулярную формулу алкена.
Решение.	Запишем уравнение реакции присоединения хлороводорода к алкену в общем виде:

Рассчитайте количество хлористого водорода:

n(HCl) = 1,2 / 22,4 = 0,05 моль.

Согласно уравнению реакции n(HCl): n(C_nH_2n) = 1:1, т.е. n(C_nH_2n) = n(HCl) = 0,05 моль.

Рассчитайте молярную массу алкена:

Определите число атомов углерода в молекуле алкена (значения относительных атомных масс взяты из периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлены до целых чисел: 12 для углерода и 1 для водорода):

Таким образом, молекулярная формула алкена — C₄H₈.

Характеристики

Физические свойства пропионовой кислоты находятся между свойствами более мелких карбоновых кислот (муравьиной и уксусной) и более крупных жирных кислот. Он смешивается с водой, но может быть удален из воды путем добавления соли. Подобно уксусной и муравьиной кислоте, она состоит из пары молекул с водородными связями как в жидком, так и в парообразном состоянии.

Пропионовая кислота обладает общими свойствами карбоновых кислот: она может образовывать амидные, эфирные, ангидридные и хлоридные производные. Он подвергается реакции Ада-Вольгарда-Зелинского, в которой альфа-галогенирование карбоновой кислоты бромом, катализируемое трибромидом фосфора, приводит к образованию 2-бромпропионовой кислоты, CH₃CHBrCOOH. 12 Этот продукт был использован для приготовления рацемической смеси аланина для аммонолиза. 13 14

Производство

Химическая

В промышленности пропионовая кислота в основном производится путем гидрокарбоксилирования из этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора: 15

Он также образуется путем аэробного окисления из альдегида пропионата. В присутствии солей кобальта или марганца (чаще всего используется пропионат марганца) эта реакция протекает быстро при низких температурах 40-50 °C:

В прошлом большое количество пропионовой кислоты производилось в качестве побочного продукта при производстве уксусной кислоты. Сегодня BASF является крупнейшим в мире производителем пропионовой кислоты с производственной мощностью около 150 000 тонн в год.

Биотехнологический

Для биотехнологического производства пропионовой кислоты в основном используются штаммы Propionibacterium.16 Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты из Propionibacterium сталкивается с такими проблемами, как сильное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусной и глюковой кислот). 17 Одним из подходов к повышению производительности и выхода продукции в процессе ферментации является использование методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению и повторному использованию биомассы клеток и повышают стрессоустойчивость микроорганизмов. 18 В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток во время ферментации. В качестве модельного исследования была выбрана иммобилизация Propionibacterium acidipropionici в 3D-печатных нейлоновых бусинах. Было показано, что эти 3D-печатные бусины способствуют прикреплению клеток с высокой плотностью и производству пропионовой кислоты, что может быть применено в других биопроцессах ферментации. 19 Также были протестированы другие матрицы для иммобилизации клеток, например, поривер из переработанного стекла и биореактор с волокнистыми слоями. 20 21

Альтернативные методы производства были протестированы с использованием генетически модифицированных штаммов E. coli, включающих необходимый метаболический путь — цикл Вуда-Веркмана. 22

Промышленное использование

Пропионовая кислота подавляет рост плесени и некоторых бактерий в количестве от 0,1 до 1% по весу. Поэтому часть полученной пропионовой кислоты используется в качестве консерванта для кормов и продуктов питания. В качестве корма для животных он используется либо напрямую, либо в виде аммонийной соли. Антибиотик моненсин добавляется в корм, чтобы отдать предпочтение пропионибактериям перед производителями уксусной кислоты в лихорадке; при этом образуется меньше углекислого газа и улучшается утилизация сырья. На эту сферу приходится около половины мирового производства пропионовой кислоты. Другим важным применением является консервант в хлебобулочных изделиях, где используются соли натрия и кальция. 15 Он одобрен в качестве пищевой добавки в ЕС, 23 Соединенных Штатах Америки, 24 Австралии и Новой Зеландии. 25

Пропионовая кислота также является полезным промежуточным продуктом для производства других химических веществ, особенно полимеров. Ацетат пропионата целлюлозы является полезным термопластом. Также используется винилпропионат. В более специализированных областях он также используется для производства пестицидов и фармацевтических препаратов. Эфиры пропионовой кислоты имеют фруктовый запах и иногда используются в качестве растворителей или искусственных отдушек. 15

В биогазовых установках пропионовая кислота является обычным промежуточным продуктом, образующимся в процессе ферментации пропионовокислыми бактериями. Его разложение в анаэробной среде (например, в биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ. 26

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота — важна для физиологии, производится бактериями в кишечнике человека. Другие названия — метилуксусная кислота или пропаноиновая кислота. Общее название — C3.

Пропионовую кислоту, в зависимости от контекста, относят к классу:

• насыщенных жирных кислот
• короткоцепочечных жирных кислот
• летучих жирных кислот

Пропионовая кислота — химическое соединение

Пропионовая кислота — это монобазисная насыщенная карбоновая кислота. Химическая формула соединения: CH₃-CH₂-Пропионовая кислота представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом при комнатной температуре. Температура плавления составляе т-21°C. Молярная масса составляет 74 г/моль. Его систематическое название — пропионовая кислота. Эмпирическая формула пропионовой кислоты — C₃H₆O₂. Контакт с концентрированной кислотой может вызвать ожоги на незащищенных участках кожи.

Микрофлора, продуцирующая пропионовую кислоту в кишечнике

• Propionibacterium, включая:
  • Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus )
  • Veillonella
  • Anaerovibrio
  • энергообеспечение эпителия
  • антибактериальный эффект
  • регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия
  • поставка субстратов глюконеогенеза
  • блокировка адгезии патогенов к эпителию
  • поддержание ионного обмена

  Пропионовая кислота как маркер желудочно-кишечного тракта

  При различных заболеваниях желудочно-кишечного тракта количество пропионовой кислоты изменяется как в абсолютных цифрах, так и по отношению к другим короткоцепочечным жирным кислотам в кишечнике и, соответственно, в фекалиях. Соотношение концентраций уксусной, пропионовой и масляной кислот в толстой кишке человека составляет примерно 57:21:22 %. Другие BCAA присутствуют лишь в незначительных количествах. Состояние кишечной микрофлоры, особенно в толстой кишке, во многом определяется типом моторики желудочно-кишечного тракта, что отражается на его метаболической активности. Значительные изменения в спектре FBC у детей с гастроэзофагеальной рефлюксной болезнью (ГЭРБ) указывают на значительные и долгосрочные изменения в состоянии нижнего отдела пищеварительного тракта, даже при отсутствии соответствующих симптомов. Значительные изменения в составе микробиома кишечника при ГЭРБ позволяют предположить, что дисфункция затрагивает все отделы пищеварительной системы. Например, при функциональной ГЭРБ у детей наблюдалось увеличение средней абсолютной общей концентрации БЦА по сравнению с нормой и увеличение средних концентраций уксусной, масляной и пропионовой кислот (Акопян А.Н. и др.).

  По данным исследования, проведенного в Педагогическом и научном медицинском центре УДП РФ, у пациентов с язвой двенадцатиперстной кишки (ЯД) количество БЦА, определенное методом газожидкостной хроматографии, в 2,3 раза ниже, чем у здоровых людей. В то же время количество пропионовой кислоты в стуле пациентов с ПН было на 17 % выше, чем у здорового контроля (Мишушкин О.Н. и др.).

  Сферы применения пропионовой кислоты

  Пропионовая кислота востребована во многих областях: она используется в пищевом производстве, фармацевтике и тяжелой промышленности.

  В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается как E280. Он используется в качестве консерванта для значительного увеличения срока хранения производимых продуктов.

  В косметике пропионовая кислота используется для облегчения кожных высыпаний и борьбы с грибками, которые их вызывают.

  В сельском хозяйстве он используется в качестве основы для гербицидов — специальных веществ, подавляющих рост сорняков.

  Как химический агент, пропионовая кислота помогает маскировать неприятные запахи — взаимодействуя с сильно пахнущими эфирами, соединение не только уменьшает запах, который они издают, но и теряет свой собственный запах.

  Пропионовая кислота также используется в промышленности:

  • изделий из пластмасс;
  • растворителей;
  • виниловых пластификаторов и смол;
  • средств для борьбы с вредителями, применяющихся в сельском хозяйстве;
  • парфюмерии.

  Пропионовая кислота в пищевой промышленности

  Пропионовая кислота обладает сильными бактерицидными и фунгицидными свойствами. Поэтому он способен подавлять рост патогенных микроорганизмов и тем самым продлевать срок хранения продуктов питания. По этой причине многие производители используют в своих продуктах консервант с маркировкой E280.

  Кроме того, пищевая добавка используется в кормах для крупного рогатого скота, где она также служит консервантом.

  В России существуют определенные требования к количеству используемой пропионовой кислоты:

  • в ржаной и нарезанный пшеничный хлеб допускается вводить не более 3 граммов кислоты на 1 килограмм продукта;
  • в сдобную и пресную выпечку можно добавлять не больше 2 граммов пропионовой кислоты на 1 килограмм хлеба;
  • для куличей максимальная дозировка пищевой добавки Е280 – 1 грамм на 1 килограмм изделия.

  Помимо хлебобулочных изделий, пропионовая кислота широко используется в производстве молочных продуктов.

  Химическая промышленность

  Пропионовая кислота широко используется в производстве других химических соединений. Например, он служит промежуточным продуктом в синтезе многочисленных полимеров и пестицидов. В реакциях с эфирами пропионовая кислота отвечает за нейтрализацию неприятных запахов.

  Фармакология

  Пропионовая кислота является компонентом нестероидных противовоспалительных препаратов, обладающих анальгетическими, противовоспалительными и жаропонижающими свойствами. Лекарства с этой добавкой могут облегчить боль, жар и воспаление.

  Влияние пропионовой кислоты на организм человека

  Пропионовая кислота в качестве пищевой добавки одобрена во многих странах Европы, Америки, Канады и России. В некоторых странах существуют рекомендации по количеству принимаемых пищевых добавок. Исследования, проведенные учеными всего мира, доказали, что Е280 не вреден для человеческого организма, так как не обладает мутагенными, токсичными или канцерогенными свойствами. Пропионовая кислота не накапливается в организме и может выводиться естественным путем.

  Польза пропионовой кислоты

  Пропионовая кислота может выполнять следующие функции:

  1. Регулировать работу иммунной системы – при попадании в организм пропионовая кислота активизируется и нормализует исполнение защитных функций организма.
  2. Уменьшать интенсивность воспалительных процессов в организме – пропионовая кислота способна снижать количество молекул, являющихся причиной воспалений.
  3. Бороться с кишечными инфекциями и воспалительными процессами в желудочно-кишечном тракте.
  4. Нормализовать общий уровень энергии – благодаря пропионовой кислоте человек становится более активным, у него появляются ресурсы на выполнение ежедневных задач.
  5. Нормализовать работу пищевых ферментов – пищевая добавка Е280 повышает активность ферментов, отвечающих за усвоение молока, белковой и жирной пищи.
  6. Предотвращать развитие атеросклероза и других заболеваний сердечно-сосудистой системы.
  7. Предотвращать развитие сахарного диабета.
  8. Укреплять костную ткань.

  Вред пропионовой кислоты

  Пропионовая кислота особенно вредна при обращении с ней. Контакт с веществом на рабочем месте может вызвать серьезные ожоги, поэтому химики используют средства индивидуальной защиты.

  Противопоказания к употреблению пропионовой кислоты

  Таким образом, противопоказаний для применения пищевой добавки Е280 не существует. Многочисленные исследования показали, что в небольших количествах он совершенно безопасен и не может нанести никакого вреда здоровью. Однако рекомендуется ограничить его потребление беременным и кормящим женщинам, а также маленьким детям.

  Есть подозрение, что кислота может быть злокачественной, но это не доказано.

  Пропионовая кислота и пропионаты

  Пропионовая кислота (пропионовая кислота ) — (пропаноиновая или метилуксусная кислота, консервант E280) представляет собой монобазисную, сильно едкую, бесцветную жидкость без запаха. Пропионовая кислота (от греч. ‘first’ — первый, ‘pion’ — жир) называется так потому, что она является самой низкой H(CH₂)_nCOOH кислота, которая обладает свойствами жирных кислот. Он относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

  

  Химическая формула пропионовой кислоты: C₃H₆O₂