Уксусный эфир начинает кипеть, когда его температура достигает 77 градусов Цельсия. Вещество уже плавится при температуре 83℃. И когда он нагревается до 486,1 градуса Цельсия или выше, он самопроизвольно воспламеняется. Органическое соединение замерзает при понижении температуры д о-83,6℃.
Этилацетат (общая характеристика, формула, физические, химические и фармакологические свойства, применение в медицине и промышленности)
Этилацетат, этилацетат (PhEur), этилацетат (BP, USPNF), этилацетат (CAS № 141-78-6) syn: acetic acid ethyl ester, acetic ester, acetic ether, acetoxyethane, ethylis acetas, ethylium aceticum, ethyl ethanoate, acetyl naphtha.
Прозрачная, бесцветная, летучая жидкость с приятным фруктовым и слегка уксусным запахом, в разбавленном виде с приятным вкусом.
Его формула — C4H8O2. Молекулярная масса 88,1.
Физические и химические свойства Ethylis acetas.
Этилацетат получают из этилена путем медленной перегонки смеси этилового спирта и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты и с использованием катализатора (алюминиевого спирта).
Этилацетат обладает следующими свойствами:
- Tсамовоспл — 486,1 o С;
- T кип — 77 oС;
- диэлектрическая постоянная — 6,11;
- плотность — 0,902 г / cм3 20 ° C;
- концентрационные пределы взрыва паров в воздухе — 2,2-11,5% (по объему)
- Tвозг +7,2 o С (в открытой чашке), 5,0 ° C (в закрытой чашке)
- tзамерз -83,6 ° C;
- коэффициент распределения Log P (октанол / вода) = 0,7; плотность пара — 3,04 (воздух = 1);
- растворим в воде (1: 10) при 25 oС, более растворимый в воде при низких температурах, чем при высоких;
- смешивается с ацетоном, хлороформом, дихлорметаном, этиловым спиртом (95%), эфиром и с большинством других органических растворителей.
Следующие азеотропные смеси этилацетат (93,9%) — вода (6,1%), t кипения — 70,4 °С? Э. (83,2%) — вода (7,8%) — этиловый спирт (9,0%), t кипения — 70,3 °С; этилацетат (69,4%) — этиловый спирт (30,6%), t кипения — 71,8 °С; Э. (77 %) — пропан-2-ол (23 %), т-кип — 74,8 °C; E. (77 %) — пропан-2-ол (23 %), т-кип — 74,8 °C; E. (77 %) — пропан-2-ол (23 %), т-кип — 74,8 °C.
Вещество медленно разлагается при намокании и становится кислотным; оно может поглощать до 3,3 % воды (по массе).
Этилацетат при нагревании разлагается на этиловый спирт и уксусную кислоту, выделяя едкий дым и раздражающие испарения. Он легко воспламеняется, его пары могут перемещаться на значительные расстояния и являются источником воспламенения, которое может вызвать «взрыв пламени». Щелочной гидролиз вещества может ингибироваться полиэтиленгликолем и смешанными мицеллярными системами.
Этилацетат может реагировать с сильными окислителями, сильными щелочами, сильными кислотами и нитратами, вызывая пожар или пламя, а также с хлорсульфоновой кислотой, литийалюминийгидридом и 2-хлорметилфураном.
Применение в фармации
В фармацевтическом производстве этилацетат используется как растворитель, а также как ароматизатор, особенно как растворитель при приготовлении растворов и гелей для повышения растворимости хлорталидона и изменения полиморфных кристаллических форм пироксикама и мефенамовой кислоты, а также как желирующий агент при производстве взрывчатых веществ. Он также используется в производстве микросфер и был исследован в качестве химического усилителя трансдермального ионофореза инсулина.
Этилацетат используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, целлюлозы, алкидных, алкильных, виниловых, поливинилацетатных смол, хлорида каучука и т.д. Для нужд пищевой промышленности вещество в основном используется как ароматизатор, как компонент фруктовых дистиллятов и экстрактов в пищевой промышленности, как ароматизатор во фруктово-ароматических композициях, как след в композициях «цикламен», «яблоко», «малина», «клубника», «хмель», «слива», «груша», «банан» и др. Он нестабилен в мыле.
Этилацетат обладает наркотическим действием, его пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при контакте с кожей могут возникнуть дерматит и экзема. Значение MAK для воздуха на рабочем месте составляет 200 мг/м3.
Литература
- Фридман Р.А. Парфюмерия. — М., 1955;
- Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — второй изд. — Х., 2007;
- Giordano F., Gazzaniga A., Moyano J.R. et al. Crystal forms ot piroxicam pivalate: preparation and characterization of two polymorphs // J. Pharm. Sci. — 1998. — № 87 (3);
- Pillai O., Nair V., Panchagnula R. Transdermal iontophoresis of insulin: IV. Influence of chemical enhancers // Int. J. Pharm. — 2004. — № 269 (1);
- Romero S., Escalera B., Bustamante P. Solubility behavior of polymorphs I and II of mefenamic acid in solvent mixtures // Int. J. Pharm. — 1999. — № 178.
- Эргометрин малеат (формула, применение в фармации и медицине, физические и химические свойства)
- Эргономика (общие сведения, понятия, классификация)
- Эрготамин тартрат (Ergotamini tartras) — общая характеристика
- Эритема (активная, пассивная) — общая характеристика, патогенез, диагностика и лечение
- Эритропоэз — Erythropoesis (общие сведения, физиология и патология)
- Эритроцитоз (общие понятия, норма, классификация, осложнения)
- Эритроциты (общая характеристика, физиология, термин). Снижение и повышения количества красных кровяных телец
- Эрозия (общее понятие, патология, диагностика и лечение)
- Эстеры (понятие, общие и специфические, применение в медицине, фармации, промышленности)
- Эстриол (общая характеристика, формула, физические и химические свойства, применение в фармации и медицине)
- Эстрогены (общие понятия, фармакологическое действие, применение)
- Этакридина лактат (формула препарата, физические, химические и фармакологические свойства, применение)
- Этамбутол гидрохлорид (общие понятия, физические, химические и фармакологические свойства, применение в медицине и фармации)
- Этамзилат (etamsylatum): физические, химические и фармакологические свойства, применение в медицине и фармации
- Этика бизнеса (понятие, принципы, формы, функции, задачи)
- Этика социальная (понятие, структура, функции, задачи)
- Эликсир (общая характеристика понятия, определение, терминология)
- Эмболия — воздушная, жировая, тромбоэмболия
- Эмбрион и эмбриональное развитие (общие сведения, фазы, периоды)
- Эмоции (общее понятие, термин, функции, биологическая и социальная роль)
- Эмоциональные нарушения (термин, общее понятие, сфера реагирования, патологическое состояние)
- Эмпатия (термин, общие понятия, виды и формы — эмоциональная, когнитивная, предикативная)
- Эмульгаторы (терминология, общие понятия, функции, классы)
- Эмфизема легких — интерстициальная, альвеолярная (терминология, этиология, патогенез, диагностика и лечение)
- Эмульсии для парентерального применения (Emulsiones ad usum paranteralem) — общие сведения, терминология, роль, применение
- Эмульсии и эмульсионные растворы (общие сведения, терминология, типы)
- Эндартериит облитерирующий (терминология, общие понятия, стадии болезни, диагностика и терапия)
- Эндемия (терминология, общие понятия, виды, частные аспекты и природная очаговость)
- Эндоканабиноиды и эндоканабиноидная система (общие сведения, терминология)
- Эндокринная система (общая характеристика, терминология, строение и функции эндокринных желез и гормонов)
- Эндокринология (общие понятия, терминология, историческая справка)
- Энергетический баланс (баланс энергии) — термин, общие понятия
- Энтомология (медицинская, ветеринарная, сельскохозяйственная). Общие понятия и термины
- Энтропия (в теории управления и информатике) — термин, функции и понятие
- Энциклопедия (терминология, понятия, общие положения, методики составления)
- Энзимопатии (генетика, общие понятия, проблематика)
- Эозинофильный синдром — Эозинофилия
- Эпидемия (терминология, понятие, процесс)
- Эпидермис у растений (терминология, общие сведения, строение и функция)
- Эпилепсия у человека (общие сведения, этиология, патогенез, диагностика и терапия)
- Эпизоотия (общие сведения, терминология, характеристика)
- Эректильная дисфункция (терминология, причины, диагностика и лечение)
- Эрекция (терминология, физиология и патология, общие понятия)
- Эргокальциферол (общие сведения, формула, физические и химические свойства, применение в медицине и фармации)
Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):
Лабораторным методом получения этилацетата является ацетилирование этилового спирта ацетилхлоридом или уксусным ангидридом:
Промышленные методы синтеза этилацетата включают:
- Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
- Обработка этилового спирта кетеном.
- Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
- Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
