В это время, которое получило название Руйина, Украина была поделена вдоль Днепра на две сферы влияния: польскую — на Правобережной Украине и на московскую — на Левобережной Украине с Киевом. Турецкое присутствие ощущалось на юге. Все казацкие гетманы зависели от внешних сил. Гетманская власть постоянно ослаблялась внутренними стычками и раздорами, накалялись отношения между казацкими низами и старшинами. Это умело использовали московсие эмиссары, которые подстрекали выступления против гетмана и старшины.
В этот период гетманом Левобережной Украины был Иван Брюховецкий(1663 — 1665), а Правобережной — Павел Тетеря (1663 — 1665). Оба они были иностранными ставленниками. Тетеря, в 1664 году вторглся на Левобережье и пробовал поднять казаков в поход на Москву, но наступление потерпело поражение и Тетеря вернулся на Правобережье. Вскоре он бежал в Польшу. На Левобережье Иван Брюховецкий проводил полностью московскую политику. Он ездил в Москву, по сути отдал Украины под власть царя, получив за это боярский титул и многочисленные поместья. Он подписал в 1665 году Московские соглашения, которые значительно усилили московских контроль над Украиной в всех сферах жизни. А 13 января 1667 года Москва тайно подписала с Польшей Андрусиевский мир, по которому Украина была поделена между этими двумя государствами: Левобережье отошло к Московии, а Правобережье с Киевом отошло к Польше. Все это вызвало глубокое возмущение в украинском народе. Вспыхнуло восстание против московских гарнизонов и самого гетмана. Брюховецкий был убит восставшими в июне 1668 года.
Петр Дорошенко (1666 — 1676), черкасский полковник и гетман Правобережной Украины, пытался сохранить Украину от хаоса и возродить ее независимость. После подписания поляками Андрусиевского мира Дорошенко выступил против них. Чтобы привлечь казацкие массы, он согласился на регулярный созыв Военного Совета (Вийськовойи Рады). Кроме того он начал создание наемных войск — сердюков. Дорошенко вторгся на Левобережье и после смерти Брюховецкого был избран гетманом в 1668 году гетманом всей Украины. Однако, за время его отсутствия на Правобережье запорожцы избрали гетманом Петра Суховея, а поляки — Михаила Ханенко. Отправляясь на усмирение самозваных конкурентов, Дорошенко оставил на Левобережной Украине за себя временным гетманом Демьяна Многогрешного (1668 — 1676). Но вскоре Левобережье было занято московскими войсками и Многогрешный был вынужден в 1669 году присягнуть московскому царю.
Украина была снова поделена. Ослабленный, Дорошенко все чаще обращается за помощью к туркам и татарам. Еще в 1668 году он признал турецкий протекторат. В 1672 году его армия присоединилась к турецко — татарской армии, которая отобрала у Польши Подолье. Войска Дорошенко выступали также против московского царя и нового гетмана Левобережной Украины Ивана Самойловича. Однако, скомпрометированный участием в мусульманских нападения и раздувании гражданской войны, Дорошенко утратил поддержку казаков и в 1676 подчинился Ивану Самойловичу.Турки заменили Дорошенко Юрией Хмельницким, которого они убили в 1681 году.