Строение, получение и свойства циклоалканов. Как из циклогексана получить циклогексан?

Содержание

Молекулы малых циклических соединений характеризуются сильной угловой деформацией из-за большого отклонения тетраэдрического угла 109°28`109°28`. В тримерной молекуле циклопропана, где валентные углы в тримерном круге должны составлять 60°60°, они особенно велики:

Строение, получение и свойства циклоалканов

Циклоалканы (циклопарафины) — это насыщенные органические соединения, в молекулах которых атомы углерода связаны в циклы. Общая формула: C_nH_2n. Строение, получение и свойства циклоалканов отличаются от свойств обычные алканы с одинаковым числом атомов углерода.

В молекулах циклоалканов Атомы углерода соединены друг с другом σ-связями. Стабильность циклопарафинов, т.е. прочность связей С-С, увеличивается с ростом числа атомов углерода, образующих цикл. Циклы делятся на малые ( C₃, С₄) и регулярные циклы ( C₅ – С₇ ).

Циклопропан считается представителем малого цикла:

Молекула циклопропана представляет собой плоский цикл, образованный тремя атомами углерода; атомы водорода при этом расположены вне его плоскости и занимают энергетически невыгодное («заслоненное») положение, что способствует увеличению «напряженности» цикла и его неустойчивости.
Валентные углы в плоском равностороннем треугольнике принимают значение равное 60°. А для sp 3 -гибридизованного атома углерода это значение соответствует 109,5°. В случае молекулы циклопропана, sp 3 -гибридизованные орбитали атомов углерода перекрываются между собой вне прямой, соединяющей ядра атомов. Образующиеся σ-связи с подобным способом перекрывания называют «банановыми». Их свойства обладают сходными чертами с π-связями, например, вступают в реакции присоединения.

В отличие от тримерных циклов, стабильность пентамерных и гексамерных циклических алканов настолько высока, что они не поддаются деградации.

Показательным примером общего цикла является следующий цикл циклогексан .

Для молекулы циклогексана она характеризуется не плоской структурой, а различными конфигурациями формы. С энергетической точки зрения наиболее благоприятными являются конфигурация кресла (более устойчивая) и конфигурация ванны. Валентные углы, образованные гибридными орбиталями атомов углерода в круге, составляют 109,5°, а атомы водорода соседних атомов углерода находятся в энергетически выгодном положении друг к другу.

Тетраэдрическое расположение связей вокруг каждого атома углерода способствует большей стабильности нормальных циклов по сравнению с малыми циклами. Реакции замещения возможны, реакции присоединения невозможны.

Физические свойства циклоалканов

При нормальных условиях циклоалканы кипят и плавятся при более высоких температурах, чем их алканы. По мере увеличения размера цикла температура кипения и плавления повышается. Циклоалканы C₃ — С₄ газы, C₅ — С₁₆ — являются жидкостями, C₁₇ и выше — твердые вещества. Растворимость циклических алканов в воде очень низкая.

Переработка нефти (получают циклогексан и его производные)
Реакция отщепления.

Когда два атома галогена извлекаются из дигалогенированных производных алкана получают тетрамеры и тетрамеры циклоалканы:

Методом Ружичка получают циклогексан и циклопентан. Метод основан на воздействии высоких температур на соли дикарбоновых кислот в отсутствие воздуха.

Реакция гидрирования ароматических углеводородов в присутствии катализатора каталитического.

Путем нагревания бензола или его гомологов и водорода в присутствии никелевого катализатора получают циклогексан или их производные:

Химические свойства циклоалканов

Стабильность и, следовательно, реактивность коротких циклов и нормальных циклов значительно различаются.

Короткие циклы, такие как циклопропан и циклобутан, демонстрируют тенденцию к реакциям сложения, в то время как частые циклы (циклопентан и циклогексан) более характерны для реакций замещения.

1. Реакции присоединения

Взаимодействие с сильными карбоновыми кислотами:

2. Реакции замещения (радикальный механизм)

3. Реакция дегидрирования

Присутствие катализатора приводит к образованию бензола:

4. Реакция окисления

Как минорные, так и нормальные циклы приводят к образованию двухосновных карбоновых кислот при окислении сильными окислителями (например, 50 % азотной кислотой, перманганатом натрия, дихроматом калия):

Молекулы малых циклических соединений характеризуются сильной угловой деформацией из-за большого отклонения тетраэдрического угла 109°28`109°28`. В тримерной молекуле циклопропана, где валентные углы в тримерном круге должны составлять 60°60°, они особенно велики:

Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — это циклические насыщенные углеводороды, химическая структура которых схожа со структурой алканов. Они содержат только простые одиночные σ-связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют более высокую плотность и более высокие температуры плавления и кипения, чем их алканы. Общая формула для их гомологического ряда: C_nH_2n.

Номенклатура и изомеры циклоалканов

Названия циклоалканов образуются путем добавления префикса «цикло-» к названию алкана с соответствующим номером: Циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и в случае с алканами, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерны внутримассовые изомеры с алкенами и пространственно-геометрические изомеры в виде цис- и транс-изомеров.

Получение циклоалканов

Циклоалканы можно получить Гидрогенизация (присоединение водорода) бензола и его гомологов.

В присутствии катализатора и при повышенной температуре алканы могут образовывать цикл отщепления водорода.

Химические свойства циклоалканов

Важно отметить, что циклопропан и циклобутан подвергаются реакциям присоединения, в результате которых образуются свойства ненасыщенные соединения. Для циклопентана и циклогексана Реакции гидрогенизации не характерны для циклопентана; в основном они протекают через реакции замещения.

Циклопропан и циклобутан легче вступают в реакции гидрогенизации. Циклопентан и циклогексан не реагируют в реакциях гидрогенизации (в американских вопросах они не реагируют, но в действительности эти реакции идут, просто они чрезвычайно трудны).

Без освещения циклопропан и циклобутан реагируют с хлором путем сложения. При освещении хлор образует свободные радикалы, и реакция протекает по механизму замещения, как и в случае с алканами.

У циклопентана и циклогексана Реакция протекает только по механизму замещения.

Циклопропан и циклобутан участвуют в реакциях гидрогалогенирования по механизму присоединения.

Когда водород удаляется от циклогексана образуется бензол, а в присутствии радикалов образуются гомологи бензола.

При нагревании с катализатором — AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

ЦИКЛОГЕКСАН — бесцветная жидкость; температура кипения 80,7 °C. Он содержится в нефти и образуется при гидрогенизации бензола. Сырьем является для получения Адипиновая кислота, капролактам, растворитель. См. рис. Циклогексан… Большой технический энциклопедический словарь

Циклогексан

Получен гидрированием бензола в жидкой фазе при t 150-250°C и 1-2,5 МПа (выход 99%), также получен дистилляцией из нефтепродуктов.

Пример конфигураций с шестью циклами циклогексана 1 — «кресло»; 3, 5 — конфигурации «твист»; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло» или «конверт».

Углеводороды
Алканы	Метан — этан — пропан — пропан — бутан — бутан — пентан — гексан — гексан — гептан — октан — нонтан — декан — андекан — додекан — тридекан — тетрадекан — гексадекан — эйкозан .
Alkenia	Этилен — Пропен — Пропен — Бутен — Пентен — Гексен — Гептен — Октен .
Алкины	Ацетилен — Пропилен — Пропилен — Бутилен
Диен	Пропадиен — Бутадиен — Изопрен
Другие ненасыщенные	Винилацетилен — Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан — Циклопропан — Циклопентан — Циклогексан — Декалин — Индан
Ароматика	Бензол — Толуол — Толуол — Диметилбензол — Этилбензол — Пропилбензол — Кумен — Стирол — Фенилацетилен — Индан — Циклобутадиен — Дифенил — Дифенилметан — Терфенилметан
Полициклические	Нафталин — Антрацен — Антрацен — Пентацен — Фенантрен — Пирен — Пирен — Бензпирен — Азулен — Хризен

Циклоалканы
Углеводороды
Продукция основного органического синтеза

Фонд Викимедиа. 2010.

Полезное

Смотреть что такое «Циклогексан» в других словарях:

циклогексан — циклогексан …. Орфографический словарь

ЦИКЛОГЕКСАН — (C6H12), бесцветный жидкий углеводород, встречающийся в природе в сырой нефти, но производимый для промышленного применения путем реакции между водородом и бензолом в присутствии катализатора. Циклогексан относится к группе соединений….

ЦИКЛОГЕКСАН — C6H12, бесцветная жидкость, с температурой плавления 80,74°C. Он содержится в нефти и образуется при гидрогенизации бензола. Сырьевые материалы для получения Капролактам, растворитель … Большой энциклопедический словарь

циклогексан — Синонимы: 5 — гексаметилен (3) — нафтений (4) — растворитель (67) … Словарь синонимов

При работе с сильными окислителями (например, 50% азотной кислотой). на циклогексан образует адипиновую кислоту (гексанедионовая кислота) в присутствии катализатора.

Способ получения циклогексанола из цикло-гексана

Изотоп 12 o.e.g., свидетельство о регистрации,1 выданное Государственным штабом тяжелой промышленности, зарегистрированное в Государственном реестре изобретений Республики Беларусь,1 euos. получен 3 Cyclohexanol in Industry, Inc. выпущен 4 июля 1936 года и опубликован 30 сентября 1933 года 3. получается путем гидрогенизации фенола. В литературе по патентам (E.R.339592, 1929) есть примечание о получении циклогексанола из циклогексена Под действием серной или фосфорной кислоты или различных органических кислот, но исключительно в присутствии катализаторов, авторы настоящего изобретения разработали способ получения циклогексанола из циклогексена серной кислоты без катализатора. Суть предлагаемого метода заключается в следующем что циклогексен К серной кислоте добавляют серную кислоту в таком количестве, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше комнатной температуры; по окончании поглощения серной кислоты реакционную смесь разбавляют до серной кислоты. циклогексена Серная кислота, реакционную смесь разбавляют ледяной водой и подвергают паровой дистилляции. Верхний слой концентрата отделяется, сушится и перерабатывается.циклогексена с серной кислотой, было обнаружено, что выход циклогексанолВыход зависит от серной кислоты реакции. В очень крепком гексаноле с 70-80 % серной кислоты скорость реакции при комнатной температуре. Температура близка к температуре окружающей среды. циклогексеиклГексан (по данным автора). циклогексето становится вы.циклогексанол более действительного сырья сырой нефти, чем то, которое описано в 42550) составляет 80″.получать Целью изобретения является получение более дешевого и устойчивого углеводородного сырья из нефтяного фенола. Метод получения из циклогексена, отл что к циклогексену Кислота добавляется к лизату трейсера при температуре реакции выше температуры окружающей среды реакционной смеси. к циклогексанолМетод лизита заключается в повышении температуры реакции до точки, где отсутствует катализатор 0 80» серы, чтобы масса не была расплавленной. 831 ст. Печатная работа

В молекулах циклоалканов Атомы углерода соединены друг с другом σ-связями. Стабильность циклопарафинов, т.е. прочность связей С-С, увеличивается с ростом числа атомов углерода, образующих цикл. Циклы делятся на малые ( C₃, С₄) и регулярные циклы ( C₅ – С₇ ).

Реакции присоединения (малые циклы (n=3,4)) — сходство с алкенами

1. гидрогенизация

Циклопропан, циклопропан, циклобутан очень легко присоединяют водород к соответствующим нормальным алканам.

2. галогенирование

Малые циклы (C₃ — С₄) может связывать бром (хотя реакция протекает сложнее, чем с пропеном или бутеном). Реакция с алкенами происходит при комнатной температуре, для циклоалканов и требуется отопление.

3. гидрогалогенирование.

Только небольшие циклы при нагревании снова реагируют с галогеноводородами.

Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова.

Реакции замещения (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. галогенирование

2. нитрование

Реакции отслоения (физиологические циклы (n=5-7)) — Сходство с алканами

1. дегидрирование

Эти соединения вступают в реакции дегидрирования, как алканы.

Дегидрирования циклогексана (реакция Зелинского-Казанского) и их алкилпроизводные.

Реакции окисления

1. реакция горения

2. окисление в присутствии катализатора.

При работе с сильными окислителями (например, 50% азотной кислотой). на циклогексан образует адипиновую кислоту (гексанедионовая кислота) в присутствии катализатора.

Сравнение свойств

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов В зависимости от размера цикла, необходимо рассматривать не общий гомолог ряд циклоалканов, но их отдельные серии в зависимости от размера цикла.

Например, гомологический ряд циклопропана включает: циклопропан C₃Н₆, метилциклопропан C₄Н₈, циклопропан-этил C₅Н₁₀ и т.д.

Теги: циклоалканы

То есть, если циклоалканы малые циклы похожи на алкены, характеризуются реакцией полимеризации, твердым и мягким окислением перманганатом? А для циклоалканов нормального цикла — реакция изомеризации; я не утверждаю, просто интересно 🙂 🙂 🙂 🙂

ЦИКЛОГЕКСАН — C6H12, бесцветная жидкость, с температурой плавления 80,74°C. Он содержится в нефти и образуется при гидрогенизации бензола. Сырьевые материалы для получения Капролактам, растворитель … Большой энциклопедический словарь

Циклогексан с водой катализатор

Химические свойства циклоалканов в значительной степени зависит от размера цикла, который определяет его стабильность.

Тримерные и тетрамерные циклы (малые циклы) являются насыщенными, но все же сильно отличаются от всех других предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане намного меньше, чем обычный тетраэдрический угол 109°28′, свойственкоторый связан с sp 3 -гибридизованным атомом углерода.

Это приводит к высокой интенсивности этих циклов и их склонности к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные подвергаются реакциям присоединения, которые имеют характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций сложения уменьшается по мере уменьшения силы цикла в серии:

циклопропан > циклобутан >> Циклопентан.

Наиболее стабильными являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловые и другие напряжения.

В циклах (начиная с C₅), угловое напряжение снимается из-за непланарной структуры молекул. Поэтому для циклоалканов (С₅ и выше), из-за их стабильности типичными являются реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Реакции присоединения (малые циклы (n=3,4)) — сходство с алкенами

1. гидрогенизация

2. галогенирование

3. гидрогалогенирование.

Только небольшие циклы при нагревании снова реагируют с галогеноводородами.

Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова.

Реакции замещения (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. галогенирование

2. нитрование

Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — это насыщенные циклические углеводороды, химическая структура которых аналогична структуре алканов. Они содержат только простые одиночные σ-связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Номенклатура и изомеры циклоалканов

Как и в случае с алканами, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Получение циклоалканов

В промышленности циклоалканы получают По-разному:

Циклоалканы можно получить Гидрогенизация (присоединение водорода) бензола и его гомологов.

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить в результате реакции альфа-галогенирования дигалогенированных алканов.

Абгалогенирование бихлоралканов (межмолекулярная реакция Вурца).

Химические свойства циклоалканов

У циклопентана и циклогексана Реакция протекает только по механизму замещения.

Циклопропан и циклобутан участвуют в реакциях гидрогалогенирования по механизму присоединения.

При нагревании с катализатором — AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

Эта статья была написана Юрием Сергеевичем Беллевичем и является интеллектуальной собственностью Юрия Сергеевича Беллевича. Воспроизведение, распространение (включая копирование на другие сайты и интернет-ресурсы) или иное использование информации и объектов без предварительного разрешения правообладателя преследуется по закону. Для получения Если вы хотите получить разрешение на использование любой части этой статьи или ее содержания, пожалуйста, свяжитесь с нами. Юрий Беллевич. .

Acetyl

Он является пилотом ряда органических реакций.

Наведите указатель мыши на ячейку элемента, чтобы увидеть получить его краткое описание.

Чтобы получить Чтобы получить подробное описание элемента, щелкните на его названии.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-