Производство: Альдегиды получают путем окисления первичных насыщенных моноатомных сатуратов. спиртов. В лаборатории в качестве окислителей используют оксид меди(II) или пероксид водорода; в целом процесс можно описать следующим образом:
Как получить альдегиды?
Спирт без водорода, или альдегид — Класс органических соединений формы R-CHO, в которых карбонильная группа присоединена к атому H и группе R.
Различные методы уже упоминались в других статьях этого раздела. их получения. Реакции восстановления и окисления спиртов, насыщенных и ненасыщенных углеводородов. Сольватация с алкинами и галогенпроизводными. Также обсуждаются реакции гидролиза и синтеза кислот.
Однако сегодня мы хотели бы обсудить некоторые другие реакции:
- воздействие на алкены озонированием;
- окисление гликолей, расщепление α-гликолей при окислении;
- проведение изомеризации с оксидом этилена;
- пиролиз солей карбоновых кислот и самих кислот;
- реакция с нитроалканами и продуктами их окисления;
- реакции с α-гликолями.
Последние реакции включают внутримолекулярную дегидратацию и пинаколиновую перегруппировку.
Вам трудно разобраться в этом самостоятельно?
Попробуйте обратиться за помощью к своим учителям
Реакции пиролиза
Альдегиды могут получитьсI путем пиролиза солей кальция или бария с карбоновой кислотой (например, муравьиной).
Классический, более сложный метод заключается в пропускании смеси кислот над катализатором, т.е. оксидом, при высокой температуре (около 4500 C):
Если смесь карбоновых кислот пропустить через вышеупомянутые катализаторы, образуются кислые соли. При высоких температурах эти соли разлагаются на карбонильные соединения и соответствующие карбонаты.
Процесс изомеризации оксида этилена
При нагревании C2H4O (окись этилена):
- самостоятельно до температуры 4000 С;
- до температуры 150-3000 С при присутствии катализатора оксида алюминия;
- до температуры 150-3000 С при присутствии катализатора ортофосфорной кислоты, происходит процесс изомеризации его в ацетальдегид.
Окисление также возможно с помощью другого реагента — гидроксида меди II. Эта реакция также является качественной. для альдегидов, В результате получается красновато-кирпично-красный осадок оксида меди I. Оксид меди также является качественным сортом.
Альдегиды
Альдегиды — это летучие органические жидкости, которые образуются в результате неполного окисления. спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов соединен с атомом водорода и группой R.
Они не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.
Многие альдегиды Они имеют специфический запах. Самый высокий альдегиды, особенно ненасыщенные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.
Номенклатура и изомерия альдегидов
Названия альдегидов образуются путем добавления суффикса «al» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: Метанол, этаналь, пропаналь, бутанол, пентал и т.д.
Вы можете встретить их молекулярные формулы, в которых группа OH записана в обратном порядке — HO. Например: метанол — HCHO, этаналь — CH3CHO, пропаналь — C2H5CHO. Это делается для того, чтобы было легче отличить одно от другого. от спиртов.
Многие альдегиды у них тривиальные названия. Наиболее известными являются: Метанол — формаальдегид, этаналь — ацетальдегид. Обратите внимание, что формалин относится к 40%-ному раствору формальдегида.
Для альдегидов характеризуются структурной изомерией: Углеродный скелет, изомерия между классами с кетонами.
Получение альдегидов и кетонов
Важно отметить, что во время окисления первичных спиртов образуются альдегиды, для окисления вторичных спиртов — При окислении первичных соединений основными компонентами являются кетоны. Окисление оксидом меди описано в лабораторном методе как получения альдегидов.
Этот метод также легко применять в лаборатории. При пиролизе (нагревании в отсутствии кислорода) солей карбоновых кислот кальция или бария могут быть получены следующие вещества получение кетонов.
В присутствии катализатора и под воздействием тепла спиртов атом водорода отщепляется от гидроксильной группы и соседнего атома углерода. В результате образуется карбонильная группа.
Реакцией Кучерова называется гидратация алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.
В этой реакции ацетилен превращается в уксусную кислоту. альдегид. Все остальные гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.
Для получения альдегида При первичном атоме углерода должны присутствовать два атома галогена, для получения кетоны на вторичном атоме.
Этот гидролиз приводит к образованию двух атомов спирты, в которых две группы OH связаны с одним и тем же атомом углерода. Эти соединения нестабильны и разлагаются на карбонильные соединения (альдегид или кетон) и воду.
Окисление также возможно с помощью другого реагента — гидроксида меди II. Эта реакция также является качественной. для альдегидов, В результате получается красновато-кирпично-красный осадок оксида меди I. Оксид меди также является качественным сортом.
2. Дегидрирование спиртов
При пропускании спирта Карбонильные соединения образуются на медной решетке при нагревании.
| Пример: Этанол образуется при дегидратации этанола. |
| Пример: при гидратации пропина образуется ацетон. |
4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов
Если в водном растворе щелочи образуется нестабильный диол с двумя группами OH на одном атоме C, он теряет воду и становится в альдегид или кетон.
| Например: при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь. |
Органические соединения, в которых карбонильная группа соединена с атомом водорода и углеводородным заместителем, известны как альдегидами.
Что такое альдегиды?
Альдегиды — это оксигенированные производные углеводородов, содержащие карбонильную группу C=O. В альдегиде Два положения карбонильного атома углерода заняты алкильным радикалом и атомом водорода. Общая структурная формула альдегида заключается в следующем:
Рисунок 1. Структурная формула альдегидов.
Для альдегидов Характерна изомерия углеводородного радикала. Он может иметь неразветвленную или разветвленную цепь. Согласно номенклатуре ИЮПАК, названия альдегидов происходят от названий соответствующих углеводородов с суффиксом -al или от исторических названий карбоновых кислот, в которые они превращаются при окислении (формиат альдегид, уксусный альдегид и т.д.).
Альдегиды могут существовать в жидкой, газообразной или твердой форме. Газ имеет видальдегид, другие участники серии альдегидов — жидкость, в то время как чем выше альдегиды – твердые вещества
Получение альдегидов
Основные способы получения следующие:
- окисление спиртов. Альдегиды получают образуются в процессе окисления первичных спиртов, и кетонов в процессе окисления вторичного вещества. альдегиды, полученные из первичных спиртов, которые затем окисляются до карбоновых кислот. На сайте альдегид не превратился в кислоту, его отгоняют в ходе реакции:
- дегидрирование спиртов. В результате этого процесса пары спирта провести над нагретым катализатором. Этот метод позволяет получать карбонильные соединения без побочных продуктов окисления
Рис. 3. Формула получения альдегидов при дегидрировании спиртов.
В качестве катализаторов могут быть использованы Cu, Ag, Cr, Zn.
- гидролиз дигалогенпроизводных. При действии воды образуются нестойкие двухатомные спирты, которые в момент образования выделяют воду; образуются соединения с карбонильной группой. Реакция ускоряется в присутствии щелочей.
- гидратация алкинов. При гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид, В гидратации гомологов ацетиленовых кетонов. При гидратации алкинов (реакция Кучерова) ацетилен смешивается с водой в присутствии солей ртути, в результате чего образуется ацетиленальдегид:
