Физические и химические свойства спиртов. С чем реагирует спирты?

Содержание

Благодаря действию окислителей (K₂Cr₂O₇KMnO₄), первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные спирты — кетоны (рис. 7).

Спирты

Существует несколько классификаций спиртов в соответствии с различными критериями. В зависимости от типа органических радикалов они делятся на:

В соответствии с количеством функциональных групп -ON:

одноатомные;
двухатомные;
многоатомные (трехатомные, четырехатомные, пятиатомные и шестиатомные).

А также в соответствии с названием атома углерода, присоединенного к группе -ON:

первичные (R-CH₂-OH);
вторичные (R-CH(R)-OH);
третичные (C(R)₃-OH).

Органические соединения, содержащие гидроксильные группы, соединенные непосредственно с атомами углерода ароматического кольца, называются фенолами и представляют собой другой отдельный класс соединений.

Физические свойства Моноатомные и полиатомные спирты спиртов

Моноатомные спирты — это вещества, имеющие только одну группу -ОН, в то время как полиатомные спирты имеют несколько групп. Физические свойства свойства спиртов Причиной этого является их способность образовывать межмолекулярные водородные связи. свойства. Они имеют высокую температуру кипения, жидкое, инертное состояние и растворимы в воде. По мере увеличения углеродной цепи температура повышается, а растворимость снижается. Простые спирты характеризуются специфическим запахом.

Химические свойства одноатомных спиртов

Они определяются наличием группы -ON и вовлечением альфа-атома углерода первичного и вторичного атомов углерода. спиртов.

I. Кислотные свойства

Спирты имеют кислотный свойства, но не являются кислотами. не реагируют с гидроксидами, оксидами и солями металлов. Стабильность кислот меньше, чем у воды. Разница обусловлена действием радикалов: Чем больше отрицательный частичный заряд на группе -ON, тем больше кислород сохраняет свой водород и тем менее кислотным он является. свойства. Кислоты в гомологическом порядке свойства убывают.

2 R-OH + 2 Me → 2 R-OMe + H₂

R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H₂O

II. Основные свойства

Основные свойства возникают в реакции с сильными кислотами и образуют оксониевые соли с дальнейшим превращением в галогенпроизводные. R-OH + HBr → R-Br + H₂O

III. реакции замещения

Для спиртов Реакции замещения атомов водорода в функциональной группе -OH

Эта реакция обратима, и чтобы сместить равновесие в сторону сложных эфиров, ее необходимо нагреть в присутствии концентрированной серной кислоты.

R-OH + HCl → R-Cl + H₂O

IV. Реакции разложения.

Для спиртов Характеризуется разложением группы -OH или водорода этой группы и водорода соседнего атома углерода.

Эта реакция может происходить двумя способами.

Молекула воды образуется при отщеплении атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы от другой. В этой реакции образуется простой эфир. Катализатором является концентрированная серная кислота. Реакция происходит при высоких температурах.

Молекула отщепляется от одной молекулы спирта. Реакция происходит в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании.

Химические свойства трехатомных спиртов (алкантриолей)

Самым важным представителем является глицерин. Он является компонентом жиров и липидов. Кислотный свойства Кислотный состав алканетриолов выше, чем у диатомовых алканетриолов. спиртов.

Взаимодействие глицерина с азотной кислотой:

В результате реакции образуется тринитроглицерин — маслянистая жидкость, обладающая большой взрывной силой.

Спирты используются в органическом синтезе, в производстве биотоплива, растворителей, в качестве ароматизаторов в парфюмерии, как основа для алкогольной продукции и т.д.

Фенол

Фенол является простейшим соединением класса фенолов и характеризуется прямой связью функциональной группы -ON с бензольным кольцом. Атом кислорода имеет неподеленную электронную пару, с которой он оказывает положительный мезомерный эффект.

Физические свойства фенолов

Фенолы — это кристаллические вещества. Они плохо растворимы в холодной воде и хорошо растворимы в горячей воде и в водных растворах щелочей. Они имеют характерный запах. Он характеризуется высокой температурой плавления и кипения благодаря способности образовывать водородные связи.

Химические свойства фенолов

Электронная плотность в кислороде фенола уменьшается, а электронная плотность в ядре увеличивается из-за структуры соединения. Полярность связи O-H увеличивается, и под воздействием щелочи возможны реакции замещения с атомами водорода.

I. Кислотные свойства

Кислотные свойства фенолов выше, чем у спиртов. В отличие от них, фенолы являются слабыми кислотами.

II. Реакция галогенирования.

Функциональная группа -ON является заместителем первого рода и обогащает бензольное кольцо электронной плотностью. Это означает, что заместители находятся в орто- и пара-положении к группе -ОН.

III. Реакция нитрования

При взаимодействии фенола с азотной кислотой образуется смесь орто- и парафенолов.

А при взаимодействии фенола с нитрующей смесью образуется 2,4,6-тринитрофенол, который является опасным взрывчатым веществом.

IV. Реакция добавления

Фенолы являются ненасыщенными соединениями, т.е. для них характерны реакции присоединения.

V. Качественные реакции

Качественной реакцией фенолов является их взаимодействие с кислотами Льюиса. В результате образуется комплекс фиолетового цвета.

Фенолы широко используются в производстве фенилформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и фармацевтических препаратов. Пикриновая кислота является опасным взрывчатым веществом.

Благодаря действию окислителей (K₂Cr₂O₇KMnO₄), первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные спирты — кетоны (рис. 7).

Химические свойства спиртов

1. реакции, происходящие во время расщепления связи O-H

— кислотные свойства спиртов выражены лишь очень слабо. Спирты реагируют со щелочными металлами

но не реагируют щелочами. Спирты полностью гидролизуются в присутствии воды:

Это означает, что спирты являются более слабыми кислотами, чем вода.

— Образование сложных эфиров под действием минералов и органических кислот:

— окисление спиртов Под действием дихромата или перманганата калия в карбонильных соединениях. Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые, в свою очередь, могут быть окислены до карбоновых кислот.

R-CH₂-OH + O → R-CH = O + O → R-COOH

Вторичные спирты окисляются до кетонов:

R-CH(OH)-R’ + O → R-C(R’) = O

Третичные спирты более устойчивы к окислению.

2-я реакция путем разрыва связи С-О.

— Внутримолекулярная дегидратация до алкенов (происходит при сильном нагревании. спиртов с расщепляющими воду веществами (концентрированная серная кислота):

— межмолекулярная дегидратация спиртов образование сложных эфиров (происходит при низкой температуре). спиртов с расщепляющими воду веществами (концентрированная серная кислота):

— слабые основные свойства спиртов проявляется в обратимых реакциях с галогеноводородами:

Физические свойства спиртов

Низшие спирты (до C₁₅) являются жидкостями, более высокие — твердыми веществами. Метанол и этанол смешиваются с водой в любом соотношении. С увеличением молекулярной массы растворимость метанола, метанола и этанола в воде увеличивается с каждой водой. спиртов уменьшается в оде. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления благодаря образованию водородных связей.

Получение спиртов Они могут быть произведены из древесины или сахара с помощью биотехнологических процессов (ферментации).

Производственные методы в лаборатории включают спиртов относятся:

— Гидратация алкенов (реакция происходит при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты).

— Гидролиз алкилгалогенидов из водных щелочных растворов

— Восстановление карбонильных соединений

Примеры решения задач

Распределение	Массовые доли углерода, водорода и кислорода в молекуле одноатомного спирта составляют 51,18%, 13,04% и 31,18% соответственно. Напечатайте формулу спирта.
Решение	Обозначим число элементов молекулы спирта индексами x, y, z. Формула спирта в общем виде имеет вид — C_xH_yO_z.

x:y:z = ω(C)/Ar(C): ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O),

x:y:z = 51.18/12: 13.04/1 : 31.18/16,

x:y:z = 4.208: 13.04 : 1.949.

Разделите полученные значения на наименьшее значение, т.е. 1,949. Получаем:

Таким образом, формула спирта — C₂H₆O₁. OR C₂H₅OH — этанол.

Распределение	Какое количество кислорода необходимо для полного сгорания 31,25 мл этанола (p = 0,8 г/мл)?
Решение	Запишем уравнение реакции полного сгорания этанола:

Масса этанола будет одинаковой:

Молярная масса этанола, рассчитанная по таблице. химических Таблица элементов Менделеева — 46 г/моль. Тогда количество этанола будет равно:

25 / 46 = 0,54 моль.

n(C₂H₅OH) = Согласно уравнению реакции n(C₂H₅OH): n(O₂) = 1:3, таким образом, n(O₂) = 3×n(C₂H₅OH) = 1,62 моль. Тогда объем кислорода равен:

Благодаря действию окислителей (K₂Cr₂O₇KMnO₄), первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные спирты — кетоны (рис. 7).

Химические свойства Насыщение одного атома и одного атома спиртов

Под воздействием различных окислителей происходит неполное окисление. спиртов Образовать вещества, содержащие карбонильную группу: Альдегиды, кетоны или карбоновые кислоты.

Действие сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.д.) приводит к образованию карбоновых кислот:

C n H 2 n + 1 OH + ( 1, 5n + 0, 5 ) O 2 → n CO 2 + n CO 2 + ( n + 1 ) H 2 O + Q .

Отщепление молекул воды происходит при действии концентрированной серной кислоты на спирты. В зависимости от температуры одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта или от двух молекул спирта.

Внутримолекулярная дегидратация происходит в присутствии концентрированной серной кислоты при температуре выше \(140°C\) и приводит к образованию алкенов:

Если концентрированная серная кислота действует на спирт при температуре ниже \(140°C\), происходит межмолекулярная дегидратация и образуются сложные эфиры:

В присутствии концентрированной серной кислоты спирты становятся реагируют Присутствие сильной серы позволяет спирту реагировать с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров: