Рисунок 1: Молекула глюкозы Поскольку в активных группах имеется 6 атомов кислорода, атомы углерода, образующие основу молекулы, связаны между собой. Раствор глюкозы состоит из открытой молекулярной цепи атомов. Элемент имеет двухкомпонентную химию. Декстроза подвержена окислению с выделением сложных эфиров.
характеристики и физические свойства глюкозы, молекулы глюкозы
Глюкоза (C6H12O6) представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус и растворимые в воде.
Молекулы глюкозы могут существовать в линейной форме (альдегидный спирт с пятью гидроксильными группами) и в циклической форме (альфа- и бета-глюкоза), причем последняя форма получается из первой путем взаимодействия гидроксильной группы на пятом атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).
Формы существования глюкозы:
(c) Линейная форма
Рисунок 1. Формы существования глюкозы: а) бета-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма.
Глюкоза характеризуется следующими химическими свойствами:
1) Реакции с карбонильной группой:
— Глюкоза окисляется раствором аммиака оксида серебра (1) и гидроксида меди(II) (2) в глюконовой кислоте при нагревании.
CH2OH-(CHOH)4-CH=O + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ (1),
CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH +Cu2O + H2O (2).
— Глюкоза может быть восстановлена до сорбита, гексагидрического спирта
CH2OH-(CHOH)4-CH=O +2H → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.
— Глюкоза не реагирует с некоторыми альдегидами, например, с сероводородом натрия.
2) Реакции с гидроксильными группами:
— Глюкоза синеет с гидроксидом меди (II) (качественная реакция в многоатомных спиртах),
— (т.е. в полимерной форме полигидрокислоты), образование сложных эфиров. Под действием метилового спирта один из атомов водорода замещается группой CH3. В этой реакции участвует гликозидный гидроксил на первом атоме углерода в циклической форме глюкозы.
Образование простых эфиров
— Образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пят ь-ОН групп молекулы глюкозы замещаются группо й-O-CO-CH3.
C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2↑.
Глюкоза используется в текстильной промышленности для окраски и печати рисунков, для изготовления зеркал и елочных украшений, в пищевой промышленности, в микробиологической промышленности как питательное вещество для кормовых дрожжей и в медицине при различных заболеваниях, особенно истощении.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
Работа/ Составьте уравнения реакций между глюкозой и следующими веществами: a) водород (в присутствии катализатора); b) азотная кислота; c) раствор оксида серебра и аммиака. При каких условиях протекают эти реакции?
Ответ / Когда глюкоза реагирует с водородом в присутствии катализатора (обычно никеля) и нагревается, она воспламеняется. Продуктом этой реакции является шестиатомный спирт сорбит, который используется в качестве заменителя сахара:
CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + H2→ CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.
Качественной реакцией для альдегидной группы является реакция серебряного зеркала (глюкоза — альдегидный спирт), при которой серебро выделяется в чистом виде и образуется карбоновая кислота:
CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓.
Окисление глюкозы в жестких условиях, например, с помощью концентрированной азотной кислоты, приводит к образованию глюкаровой кислоты:
CH2OH-(CHOH)4-C(O)H +2O (HNO3 (конц.)) → HOOC-(CHOH)4-COOH + H2O.
ПРИМЕР 2
Задача / Рассчитайте количество восстановленного при нормальных условиях оксида углерода (IV), который выделяется при спиртовом брожении 225 глюкозы.
Решение / Напишите уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:
C6H12O6→ 2C2H5OH + 2CO2↑.
Рассчитайте количество вещества глюкозы:
M(C6H12O6) = 2×Ar(C) + 12×Ar(H) + 6×Ar(O) = 2×12 + 12×1 + 6×16 = 180 г/моль,
n(C6H12O6) = m(C6H12O6) / M(C6H12O6),
n(C6H12O6) = 225 / 180 = 1,25 моль.
В соответствии с уравнением реакции n(C6H12O6) : n(CO2) = 1 : 2, поэтому
n(CO2) = 2×n(C6H12O6) = 2×1,25 = 2,5 моль.
Найдите объем выделившегося углекислого газа:
V(CO2) = 2,5 × 22,4 = 56 л.
Ответ / Объем оксида углерода (IV) равен 56 л.
Строение
В химии глюкоза — это моносахарид, то есть простой углевод, состоящий из одной молекулы или строительного блока. Строительный блок глюкозы входит в состав более сложных углеводов — дисахаридов и полисахаридов.
Вещество включает в себяфункциональные группы:
- одну карбонильную (-С=О);
- пять гидроксильных (-ОН).
Молекула может существовать в двух циклах (a и b), которые отличаются пространственным расположением гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).
В водных растворах глюкоза принимает циклическую форму.
Структурная формула глюкозы — O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH2OH или CH2OH(CHOH)4-COH.
Получение
Растительность, особенно фрукты и листья, содержат большое количество глюкозы. Поэтому это вещество можно употреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза является конечным продуктом фотосинтеза:
В промышленности соединение извлекают путем гидролиза полисахаридов. Исходными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал и целлюлоза. Горячий раствор серной или соляной кислоты добавляется к сырью, разбавленному водой. Смесь нагревают до тех пор, пока полисахариды не разложатся:
Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, затем раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы представляют собой глюкозу.
В лабораториях декстрозу превращают в глюкозу в присутствии катализатора — Ca(OH).2:
В пищеварительном тракте полисахариды из пищи быстро расщепляются до фруктозы и глюкозы, которые участвуют в клеточном метаболизме.
Химические свойства
Глюкоза сочетает в себе свойства альдегидов (с группо й-CHO) и спиртов (с гидроксильной группой) и поэтому является альдегидным спиртом. Поэтому он может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.
Реакция
Описание
Уравнение
Разлагается под действием ферментов, вырабатываемых бактериями, грибками и дрожжами. В зависимости от типа фермента различают три вида: спиртовое брожение, маслянокислое брожение, молочнокислое брожение.
Качественная реакция с оксидом серебра (I) и раствором аммиака с образованием глюконовой кислоты.
Окисление азотной кислотой
Глюкоза окисляется до сахаров (глюкаровая кислота)
Окисление гидроксидом меди (II)
Синий гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота
Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образование шестиатомного спирта (сорбитола).
Глюкоза используется в медицине, пищевой и текстильной промышленности. Это вещество присутствует во всех продуктах питания и используется при производстве пива, вина и молочнокислых продуктов.
Открытые формы моносахаридов.
Моносахариды являются гетерофункциями. Их молекулы содержат как карбонильную группу (альдегид или кетон), так и несколько гидроксильных групп (OH).
Другими словами, моносахариды являются альдегидами (глюкоза) или кетонами (фруктоза).
Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами, а содержащие кетоновую группу — кетозами.
Структура альдоз и кетоз может быть представлена следующим образом:
В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды подразделяются на триолы, тетролы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространенными являются пентозы и экзозы.
Структурные типы глюкозы и фруктозы в открытой форме следующие:
Таким образом, глюкоза является альдодеоксозой, т.е. содержит альдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.
Фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кето-группу и 6 атомов углерода.
Циклические формы моносахаридов.
Открытые моносахариды могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.
Давайте рассмотрим пример с глюкозой.
Напомним, что глюкоза — это шестиатомный альдегидный спирт (гексоза). Его молекула содержит альдегидную группу и несколько гидроксильных групп OH (OH — функциональная группа спиртов).
При взаимодействии альдегидной группы и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной молекуле глюкозы, аминокислота образует круг, кольцо.
Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Эта вновь образованная гидроксильная группа (OH) называется гликозидной группой.
Его свойства значительно отличаются от свойств спиртовых (глюкозных) гидроксильных групп моносахаридов.
Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с атомом углерода альдегидной группы с образованием кольца:
Аноморфы a и b глюкозы отличаются положением гликозидной OH-группы относительно углеродной цепи молекулы.
Мы изучили образование шестичленного круга. Однако циклы могут быть и пятичленными.
Это происходит, когда углерод альдегидной группы сливается с углеродом гидроксильной группы у четвертого, а не у пятого атома углерода, как описано выше. В результате кольцо получается меньшего размера.
Пентамерные циклы называются пирановыми, а пентамерные циклы — фурановыми. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений фуран и пирен.
Помимо названия самого моносахарида, названия циклических форм также включают пиранозу или фуранозу, которые указывают на размер круга. Например: α-D-глюкофураноза, β-D-глюкопираноза и т.д.
Круговые формы моносахаридов термодинамически более стабильны, чем открытые формы, поэтому они чаще встречаются в природе.
Глюкоза
Глюкоза (от греч. glycyz — сладкий) ( C6H12O6) или глюкоза — важнейший моносахарид; белые кристаллы со сладким вкусом, легко растворимые в воде.
Глюкоза является компонентом некоторых дисахаридов (мальтоза, сахароза и лактоза) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).
Глюкоза содержится в виноградном соке, во многих фруктах и в крови животных и людей.
Мышечная работа осуществляется в основном за счет энергии, высвобождаемой при окислении глюкозы.
Глюкоза — это шестиатомный альдегидный спирт:
Глюкоза образуется в результате гидролиза полисахаридов (крахмала и целлюлозы) ферментами и неорганическими кислотами. В природе глюкоза производится растениями в процессе фотосинтеза.
Глюкоза и фруктоза являются моносахаридами и не подвергаются гидролизу до продуктов с более простой структурой.
В отличие от моносахаридов, сахароза — это углевод, состоящий из двух моносахаридных остатков. Эти углеводы называются дисахаридами. Молекулярная формула сахарозы — C12Н22О11. Его легко запомнить — это удвоенная формула моносахарида минус одна молекула воды. И это не случайно. В процессе гидролиза молекула сахарозы распадается на две молекулы моносахарида — глюкозу и фруктозу:
Однако этот процесс не происходит сам по себе. Для этого раствор должен быть нагрет в присутствии кислоты (в качестве катализатора) или под действием фермента.
Углеводы с двумя моносахаридными остатками называютсядисахариды.
Полисахариды
Можно ли объединить более двух моносахаридных остатков? Да, сотни или даже тысячи. Эти вещества в природе полимерны; они называются полисахаридами. К полисахаридам относятся, например, крахмал и целлюлоза.
Природные полимеры, состоящие из большого количества повторяющихся моносахаридных остатков, называютсяПолисахариды.
Крахмал — это белый порошок, гранулы которого разбухают в горячей воде, образуя крахмал.
Как и все ди- и полисахариды, крахмал подвержен гидролизу. Это означает, что крахмал представляет собой полимер, молекулярные связи цепи которого состоят из остатков молекул глюкозы. Таким образом, если из формулы глюкозы вычесть формулу воды, то получится формула крахмала: (C6Н10О5)n.
Уравнение реакции гидролиза крахмала выглядит следующим образом:
Качественной реакцией в крахмале является действие спиртового раствора йода, при котором происходит сильное синее окрашивание.
Попробуйте определить наличие крахмала в картофеле, муке, хлебе, бобовых, макаронах и других продуктах.
Крахмал, поступающий с пищей, гидролизуется в организме человека под действием ферментов. Образовавшаяся глюкоза поступает в кровь и диффундирует по организму к клеткам.
Другой представитель полисахаридов — целлюлоза — гораздо труднее поддается гидролизу. У травоядных животных в процессе переваривания участвуют ферменты и бактерии, происходит ферментация, расщепляющая целлюлозу на мономеры. Продуктом гидролиза целлюлозы также является глюкоза:
Крахмал и целлюлоза являются изомерными полисахаридами с одинаковой молекулярной формулой. Однако структура полимерных молекул этих углеводов несколько отличается. Однако молекулы этих полимеров несколько отличаются по структуре и форме, что приводит к различным физическим и химическим свойствам.
Целлюлоза представляет собой полимер с линейными макромолекулами и поэтому характеризуется волокнистой структурой. Качественная реакция на крахмал отрицательная (не происходит сильного синего окрашивания).
При обработке целлюлозы азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуются взрывчатые вещества (бездымный порох или пироксилин), полимеры, которые служат основой для производства нитроцеллюлозных красок, лаков и эмалей. Из названия понятно, что целлофан — это полимер на основе целлюлозы, используемый в качестве упаковочного материала. Огромное количество целлюлозы из еловой древесины используется для производства бумаги.
Люди давно используют натуральные целлюлозные волокна для изготовления текстиля, такого как хлопок и лен. Со временем химики научились обрабатывать полимерные цепи целлюлозы различными реагентами и получили химически модифицированные волокна — вискозу и ацетилцеллюлозу. Эти волокна обсуждаются в разделе, посвященном искусственным полимерам.
Конспект урока химии «Углеводы». Отрывки из учебника «Химия. 10 класс : учебник для общеобразовательных школ : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — M. : Просвещение. Выберите другие меры:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии
Строение молекулы
Как и все моносахариды, глюкоза является гетерофункциональным соединением (молекула состоит из нескольких гидроксильных групп и карбоксильной группы). В случае глюкозы карбоксигруппа является альдегидной группой.
Общая формула глюкозы — C6H12O6. Молекулы этого вещества имеют циклическую структуру и два пространственных изомера формы альфа и бета. В твердом состоянии альфа-форма преобладает почти на 100 %. В растворе, однако, бета-форма более стабильна (с долей около 60 %). Глюкоза является конечным продуктом гидролиза всех полисахаридов и дисахаридов, т.е. в подавляющем большинстве случаев глюкоза образуется именно таким образом.
Наиболее важным методом получения моносахаридов является гидролиз ди- и полисахаридов.
Гидролиз полисахаридов
Гидролиз полисахаридов является наиболее распространенным методом. Полисахарид обычно представляет собой крахмал. Этот метод стал очень популярным в отрасли. В зависимости от назначения различают следующие виды глюкозы:
- кристаллическую;
- медицинскую;
- пищевую кусковую;
- брикетированную;
- порошкообразную;
- техническую.
Глюкозно-фруктозные сиропы — это отдельная категория.
Кристаллическая форма производится путем глубокого гидролиза крахмала и последующей глубокой очистки. Пищевая глюкоза используется в производстве продуктов питания в качестве заменителя белого сахара. Техническая форма вещества используется в производстве кожи и синтетических волокон.
Гидролиз дисахаридов
Для получения глюкозы используется мальтоза или сахароза. На один из них влияют вода и температура, в результате чего в первом случае получается чистая глюкоза, а во втором — глюкоза и фруктоза.
Молекулы и типы глюкозы и фруктозы
Фотосинтез
В природе (во фруктах, ягодах и овощах) глюкоза образуется в результате фотосинтеза.
Применение глюкозы
В медицине глюкоза используется в случаях отравления (это может быть пищевое отравление или инфекции). В этом случае раствор глюкозы вводится внутривенно капельно. Это означает, что глюкоза является универсальным антиоксидантом в аптеке. Это вещество также играет важную роль в выявлении и диагностике сахарного диабета. Здесь глюкоза действует как стресс-тест.
В пищевой промышленности и в кулинарии глюкоза занимает очень важное место. Стоит также упомянуть о роли глюкозы в производстве вина, пива и напитков. Речь идет о производстве этанола путем ферментации глюкозы. Давайте рассмотрим этот процесс подробнее.
