Знакомство с прошлым Чернигова, безусловно, следует начать с Вала — бывшего Черниговского детинца. Это древнейшая часть города, его колыбель, духовный и, на протяжении многих веков, административный центр. Не случайно именно здесь сконцентрировано наибольшее число исторических зданий и музеев.
Среди них особое место занимает величественный Спасский собор — древнейший из сохранившихся на Руси.
Он был заложен в начале 30-х годов XI века первым известным по имени Черниговским князем Мстиславом — сыном крестителя земли Русской Владимира Святославича.
Находящийся рядам Борисоглебский собор — творение другого властелина Чернигова, ныне канонизированого православной церковью Давида Святославича. Возведённый около 1123 года, храм был посвящен небесным покровителям рода Ярославичей и превратился в почётную усыпальницу.
В настоящее время памятник входит в состав Национального архитектурно-исторического заповедника «Чернигов древний» и является музеем.
Во второй половине XVII ст. с северо-западной стороны Борисоглебского собора, бывшего тогда главным храмом одноимённого монастыря, разворачивается строительство каменной трапезной, над которой в 1700-1702 годах возводят колокольню с церковью Иоанна Богослова. В этом монументальном здании, известном как Черниговский коллегиум, сейчас размещается дирекция заповедника «Чернигов древний» и несколько музейных экспозиций, среди которых особый интерес представляет выставка украинских икон.
В 90-х годах XVII века в юго-западной части Детинца, возле цитадели, был построен красивый каменный дом — известный в народе как «Дом Мазепы». Бытует легенда, что престарелый гетман прятал в нём свою юную любовницу — крёстную дочь Мотрю Кочубей, проклятую матерью за порочную связь с убийцей отца.
В 1859-1870 годах напротив бывшего дома архиепископа построили не сохранившийся до нашего времени дом дворянских собраний, а в 1894 году с северной стороны от цитадели — дворянский пансион. На месте этого, разрушенного во время Великой Отечественной войны здания, сейчас стоит памятный камень, указывающий на то, что в 1941 году здесь формировались партизанские отряды.
Одной из достопримечательностей Вала являются 12 чугунных пушек, установленных здесь в начале XX ст. Бытует легенда, что они были подарены городу Петром I как знак признания героизма черниговских казаков, проявленного в борьбе со шведскими завоевателями.
Не будем опровергать эту легенду, ведь предания глубокой старины украшают историю. Напротив старинных орудий на высоком мысу, отделенном оврагом от Вала, возвышается один из самых красивых храмов Украины — Екатерининская церковь.
С начала XIX столетия и по сегодняшний день административным и культурным центром Чернигова является Красная площадь. Чтобы попасть туда от Екатерининской церкви, достаточно проделать недлинный путь по просторной, украшенной фонтанами Аллее Героев. На ней установлены памятники нашим землякам, отличившимся в годы гражданской и Великой Отечественной воин: Ю.Коцюбинскому, В.Примакову, В.Антонову-Овсеенко, Н.Подвойскому, Н.Щорсу, Н.Крапивянскому, И.Кирпоносу, В.Сенько, а также памятник героям-ликвидаторам аварии на Чернобыльской АЭС.
Красная площадь появилась на карте Чернигова на рубеже XVIII и XIX столетий. Прежде это место именовалось Пятницким полем. Название это происходит от находящегося рядом храма Св. Параскевы Пятницы, построенного еще в конце XII столетия. С XVII века при нем существовал девичий монастырь. Впрочем многие историки считают, что монастырь этот основали еще в древнерусское время. До монголо-татарского нашествия указанная территория входила в черту городской застройки. Здесь жили ремесленники и купцы, об этом свидетельствуют результаты археологических раскопок.
Ныне существующий архитектурный ансамбль Красной площади сформировался не сразу. В начале девятнадцатого столетия в западной ее части по проекту архитектора А.Карташевского возвели одноэтажный городской магистрат. Сейчас в этом, до неузнаваемости перестроенном здании, размещается областное управление Национального банка Украины. Примерно в то же время построили двухэтажный корпус для губернских учреждений. После многократных реконструкций он также изменил свой облик. Сейчас в нем располагается областная государственная администрация.
Есть в Чернигове ещё два архитектурных ансамбля. Это древние Елецкий и Троицко-Ильинский монастыри. Возникновение их традиционно связано с именем отца русского монашества преподобного Антония Печерского. В древнерусские времена оба монастыря находились за пределами городских укреплений. Сейчас их храмы, Елецко-Успенский монастырь и колокольни определяют историческую панораму Чернигова. Они хорошо видны как со стороны деснянской поймы, так и Детинца.
Что касается подземелий Елецкого монастыря, возникновение которых связывают с именем преподобного Антония Печерского, то, как было установлено ещё в начале XX века, возникли они не ранее XVIII ст. и имеют в большей степени бытовой характер. История монастыря насыщена событиями, с ним связаны имена многих видных церковных и светских деятелей, а также возникновение одной из главных черниговских святынь — чудотворной иконы Елецкой Божей матери.
Здесь же, напротив монастырской ограды, возвышается огромная земляная насыпь — это один из самых знаменитых древнерусских языческих курганов — «Чёрная могила». По преданию под ним похоронен основатель Чернигова князь Чёрный.Однако, как показали раскопки, осуществлённые в 1872-1873 годах профессором Д.Я.Самоквасовым, насыпан курган в 60-х годах X ст., когда город уже давно существовал и согласно летописи был вторым по значению на Руси.
Архитектурный ансамбль Троицко-Ильинского монастыря занимает самый высокий участок городского ландшафта — Болдину гору. Это название произошло от древнерусского «болд» — что означает дуб, и впервые упоминается в летописи под 1074 годом по случаю основания преподобным Антонием Печерским монастыря в честь Святой Богородицы в 1069 году.
В те далёкие времена обитель располагалась на террасах и в склонах глубокого оврага рядом с древним языческим могильником, который и сегодня насчитывает более 200 насыпей. Среди них хорошо известны в научных кругах курганы «Безымянный» и «Гульбище». Историки не исключают, что в дохристианские времена на Болдиной горе было капище славянского бога Перуна.
Сначала монастырь был пещерным, затем в первой половине XII ст. возвели одноглавую Ильинскую церковь, в перестроенном виде сохранившуюся до наших дней.
Рядом с ней вход в знаменитые Антониевы пещеры, в состав 350 метрового комплекса включаются храмы и иные помещения, вырытые в различные исторические периоды от XII до XIX столетия.
И Ильинская церковь, и пещеры сегодня — часть Национального архитектурно-исторического заповедника «Чернигов древний» и доступны для туристов.
В последней четверти XVII века на просторной площадке с западной стороны от Ильинской церкви начали возводить грандиозный архитектурный комплекс во главе с Троицким собором, освящённым в 1695 году. Он и дал современное название монастырю.В состав нового архитектурного ансамбля, кроме собора, вошли трапезная Введенская церковь (1677-1679), колокольня (1775), келий и двухэтажный дом настоятеля, а также кирпичная ограда с башнями XVII-XIX ст.
Троицкий собор служит сейчас как приходский храм, а на территории монастыря находится епархиальное управление Украинской Православной церкви.
Долгое время Троицкий монастырь являлся престижным некрополем. Под собором и вокруг него нашли вечный покой черниговские иерархи, государственные и культурные деятели, представители знатных фамилий. Главные святыни монастыря — чудотворная икона Ильинской Божьей матери, а также святые мощи Феодосия Углицкого и Лаврентия.
На вершине Болдиной горы рядом с древними курганами горит Вечный огонь на могиле Неизвестного солдата как дань памяти всем тем, кто отдал свою жизнь за свободу нашей Родины.
С этого места хорошо видна панорама древней части Чернигова и Святая роща, где, по преданию, в 992 году приняли крещение жители нашего города. Не случайно здесь любили бывать известные украинские литераторы М.Коцюбинский и А.Маркович. Здесь до сегодняшнего дня сохранились их могилы.
Есть в Чернигове и другие храмы, и исторические здания. Они разбросаны по всей территории старого Чернигова. Среди них Воскресенская церковь XVIII ст. на ул. Комсомольской возле Центрального рынка. На ул. Коцюбинского стоит Казанская церковь XIX ст., а рядом с ней — музей-заповедник М.М.Коцюбинского, созданный на территории усадьбы писателя.
И сегодня украшают пр. Мира возведённые в начале XX ст. здания Крестьянского и Дворянского подземельного банка (библиотека им. Короленко и Вольного пожарного общества с каланчей). За речкой Стрижень около городского парка культуры и отдыха сохранилась усадьба черниговского губернатора с красивым двухэтажным дворцом, а рядом возвышается современное здание военно-исторического музея.