Аскольдова могила является частью паркового комплекса на склонах правого берега Днепра. В древние времена эта местность называлась Угорским урочищем. Согласно легенде, вблизи этого места, на берегу Днепра, в 882 князь Олег убил киевских князей Аскольда и Дира. После этого князю Олегу удалось занять княжеский престол, и он стал талантливым правителем Руси. А Аскольд и его брат были похоронены на том же месте, где были убиты. Хроники свидетельствуют о том, что Аскольд был призван на правление киевлянами. Есть сведения о том, что он был крещен в Царьграде в 860-е годы, принял христианское имя Николай и предпринимал попытки распространить на Руси христианство.
Древняя церковь святого Николая была построена не позже Х века неким Ольмой рядом со своим двором, над могилой князя Аскольда в урочище Венгерском, которое с ХVІІІ века зовется Аскольдовой могилой. Название церковь получила за имя, которое принял Аскольд при крещении в 867 году — Николай. Определенное время распространенной была мысль о том, что к построению церкви причастна княгиня Ольга, а, следовательно, церковь является самой давней на Руси. Возникла эта теория, скорее всего, из-за ошибки переписчика, который, в свое время, вместо «Олма» написал «Олга». Впрочем, некоторые исследователи и авторы придерживаются прямо противоположной версии. Самые смелые отстаивают фантастическое утверждение, что основатель православного храма Ольма — это язычник Олмош (Альмош), предводитель венгров, которые проходили мимо Киева в конце ІХ века.
Возвращаясь поздней порой с охоты, он забрел в дремучем лесу, который покрывал собой местность современного Печерска. Ища дорогу из него, князь неожиданно увидел яркий свет, что его излучал образ Cвятого Николая, который содержался на высоком пеньке, как раз возле той же дороги. В память о таком чудесном представлении он в 1115 году учредил при Николаевской церкви на Аскольдовой могиле (превратил ли из отмеченного выше женского) мужской монастырь (возобновил ли после разрушения его в 1096 году половцами). Через какое-то время на месте приключения, которое произошло с Мстиславом, появилась столбоподобная часовня (слуп) с образом Cвятого Николая, которая указывала направление движения к обители на Аскольдовой могиле.
В 1147 году князь Андрей Боголюбский приписал монастырь к Киево-печерской обители. Возобновленный после разрушения, причиненного в 1240 году татаро-монголами хана Батыя, монастырь в XV веке опять грабился татарами.
Самое давнее изображение церкви Святого Николая — деревянной, с тремя банями — было найдено на плане Кальнофойского. В конце XVI века обитель была определенное время униатской. При митрополите Киевском Петре Могиле она получила от украинских гетманов целый ряд универсалов и грамот на владение. Один из них, а именно Иван Мазепа на протяжении 1690—1696 годов собственными средствами построил на горе над Николаевской церковью по проекту архитектора Иосифа Старцева большой каменный 5-банный собор, который стал соборным храмом монастыря. В кельи вокруг него переселилась большая часть братии из территории на Аскольдовой могиле, а под горой осталось монастырское кладбище с деревянной Николаевской церковью, которая из главной превратилась в приписную кладбищенскую.
В 1810 году главный инженер Киева известный зодчий того времени Андрей Маленский возвел небольшую каменную церковь-ротонду в два яруса и престол в стиле ампир с усыпальницей под ним. Она славилась красивым иконостасом из каррарского мрамора и золота, росписью и эскизами работы Васнецова, восхитительной оранжереей, за которой смотрел известный садовник иеромонах Рафаил. Именно он распланировал структуру дорожек, девять террас для захоронений, образующих каскад, построил лестницы и переходы.
После установления советского режима церковь закрыли, но в 1921-34 годах она еще действовала, как парафиальная УАПЦ. В 1934 году церковь закрыта уже окончательно, а кладбище уничтожено с целью постройки развлекательного парка. В 1936 году церковь перестроили под ресторан, а в 1938 году архитектор Петр Юрченко достаточно остроумно переделал прежний храм в парковый павильон, надстроив вместо бани сквозную ионийскую колоннаду. Тогда же была снесена и колокольня начала ХХ ст., дом настоятеля и забор 60-х гг. ХІХ ст.
Память про некрополь понемногу начала угасать, разве что киевский старожилы помнили, какой удивительной красоты было в прошлом это сооружение. Некоторая надежда на его восстановление промелькнула после открытия в 1979 году музея истории Киева, филиалом которого он стал. Тогда ротонду частично отремонтировали и в ней начали устраивать сезонные выставки. А в 1985 году работники музея истории Киева подготовили документацию для капитального ремонта и объявили конкурс на лучший проект реставрации.
В жюри вошли известнейшие архитекторы и историки. Из 12 проектов был выбран тот, в котором специалисты «Укпроект» предложили восстановить церковь в том же виде, в котором ее создал еще в 1810 Андрей Маленский. В подвале церкви Святого Николая должна была разместиться экспозиция, рассказывающая посетителям о истории этого некрополя. В проекте было также заложено изменение окружающей территории – установка специальных знаков, разъясняющих кто и где захоронен на террасах. Проект получил название «Историческая местность Аскольдова могила».
Однако, на реставрацию нужны были деньги, а их городская власть не дала. Церковь-ротонда все больше изнашивалась, на стенах появился грибок. По разрешению тогдашнего представителя президента в городе Киеве Ивана Салия церковь в 1992 году временно передали для богослужений Греко-католикам Киева. Выяснения отношений продолжались еще три года и уже в 1995 церкву передали окончательно Греко-католикам в бесплатное пользование на основе охранного договора. В таком виде церковь просуществовала до последней реставрации 1997 — 98 лет (архитектор Владимир Хромченков), когда был возобновлен изначальный вид сооружения. В полуподвале в настоящее время также устроена церковь во имя Святого Сильвестра Папы Римского. Освящение возобновленной Николаевской церкви осуществил 22 мая 1998 года тогда еще Преосвященний Экзарх Киево-Вышгородский УГКЦ Любомир Гузар.
Церковь Святого Николая на Аскольдовой могиле прославилась также тем, что это был первый храм, который посетил Папа Римский Иван Павел ІІ во время своего апостольского визита на Украину летом в 2001 году.
С 1786 года вокруг Аскольдовой могилы существовало кладбище, где находились захоронения многих именитых киевлян. На этом кладбище были похоронены лётчики П. Н. Нестеров и Е. Н. Крутень — первые российские асы (их могилы перенесены). Официальное решение об уничтожении кладбища, мешавшего созданию парка, было принято в 1935 году.
Во время оккупации на Аскольдовой могиле было немецкое кладбище, ликвидированное после освобождения Киева в 1944 году. После 1945 года Аскольдова могила стала одним из мест захоронения солдат и офицеров погибших при освобождении Киева от немецких оккупантов. В 1957 году их прах был перенесён в Парк Вечной Славы.
В парке установлен деревянный крест, напоминающий о том, что в 1918 г. на кладбище были похоронены украинские юноши-патриоты, павшие в бою с большевиками возле станции Круты. Неподалеку поставлен памятный знак (архитектор Я. Виг, 1997), посвященный отражённому в летописи пребыванию здесь в конце IX в. угров (венгров) на пути с Поволжья к территории современной Венгрии.
Эти живописные места всегда были окружены мистическими легендами и историями. Они привлекали внимание как жителей Киева и гостей города, так и писателей и поэтов. Аскольдова могила не раз упоминалась в произведениях Тараса Шевченко, писатель Загорский посвятил этому месту свой роман, который лег в основу либретто знаменитой оперы Верестовского. Эта опера приобрела огромную популярность и даже сегодня мы можем видеть ее в репертуарах современных украинских театров.
Неподалеку от Аскольдовой могилы находится памятник апостолу Андрею Первозванному, святому, который в истории Киева сыграл особую роль.
Согласно летописанию Нестора, две тысячи лет тому назад Апостол Андрей, после попыток насадить христианство в скифских землях, благословил холмистый берег Днепра и предсказал ему славу Иерусалима русских земель. Скульптура памятника была создана Швецовым из цельного куска гранита. Монумент знаменует славные деяния святого Андрея Первозванного.